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CAS 17575-20-1

:

Lanatosid A

Beschreibung:
Lanatosid A ist ein Herzglykosid, das aus den Blättern der Pflanze Digitalis lanata, allgemein bekannt als wollige Fingerhut, gewonnen wird. Es zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, die Kraft der myokardialen Kontraktion zu erhöhen, was es nützlich bei der Behandlung bestimmter Herzkrankheiten macht, insbesondere Herzinsuffizienz und Vorhofflimmern. Die Verbindung weist einen Steroidkern mit einem Laktoneingang und mehreren Zuckermolekülen auf, die zu ihrer pharmakologischen Aktivität beitragen. Lanatosid A zeigt eine relativ hohe Potenz und hat ein enges therapeutisches Fenster, was eine sorgfältige Überwachung der Serumspiegel während der Behandlung erforderlich macht, um eine Toxizität zu vermeiden. Sein Wirkmechanismus beinhaltet die Hemmung der Na+/K+ ATPase-Pumpe, was zu erhöhten intrazellulären Natrium- und Kalziumkonzentrationen führt, die die Herzkontraktionsfähigkeit verbessern. Darüber hinaus ist Lanatosid A für seine potenziellen Nebenwirkungen bekannt, einschließlich gastrointestinaler Störungen und Arrhythmien, insbesondere im Falle einer Überdosierung. Wie bei anderen Herzglykosiden ist es wichtig, patientenspezifische Faktoren bei der Verschreibung dieses Medikaments zu berücksichtigen.
Formel:C49H76O19
InChl:InChI=1/C49H76O19/c1-22-43(66-38-18-33(53)44(23(2)61-38)67-39-19-34(63-25(4)51)45(24(3)62-39)68-46-42(57)41(56)40(55)35(20-50)65-46)32(52)17-37(60-22)64-28-9-12-47(5)27(16-28)7-8-31-30(47)10-13-48(6)29(11-14-49(31,48)58)26-15-36(54)59-21-26/h15,22-24,27-35,37-46,50,52-53,55-58H,7-14,16-21H2,1-6H3/t22-,23-,24?,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33+,34+,35-,37+,38+,39+,40-,41+,42-,43-,44-,45-,46+,47+,48-,49+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=YFGQJKBUXPKSAW-YSTAXILLSA-N
SMILES:O[C@@]12[C@]3([C@@]([C@]4(C)[C@](CC3)(C[C@@H](O[C@H]5C[C@H](O)[C@H](O[C@H]6C[C@H](O)[C@H](O[C@H]7C[C@H](OC(C)=O)[C@H](O[C@@H]8O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]8O)[C@@H](C)O7)[C@@H](C)O6)[C@@H](C)O5)CC4)[H])(CC[C@]1(C)[C@H](CC2)C=9COC(=O)C9)[H])[H]
Synonyme:
  • (3beta,5beta)-3-{[beta-D-glucopyranosyl-(1->4)-(5xi)-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-beta-D-erythro-hexopyranosyl-(1->4)-2,6-dideoxy-beta-D-ribo-hexopyranosyl-(1->4)-2,6-dideoxy-beta-D-ribo-hexopyranosyl]oxy}-14-hydroxycard-20(22)-enolide
  • (3β,5β)-3-[(O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Glucopyranosyl-(1→4)-O-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-O-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</span>-ribo-hexopyranosyl)oxy]-14-hydroxycard-20(22)-enolide
  • 20(22),5Beta-Cardenolid-3Beta,14Beta-Diol 3Beta-(O-Beta-D-Glucopyranosyl-(1->4)-O-Beta-D-[3-O-Acetyldigitoxopyranosyl]-1(1->4)O-Beta-D-Digitoxopyranosyl-(1->4)-O-Beta-D-Digitoxopyranoside)
  • 3-{[hexopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-2,6-dideoxyhexopyranosyl-(1->4)-2,6-dideoxyhexopyranosyl-(1->4)-2,6-dideoxyhexopyranosyl]oxy}-14-hydroxycard-20(22)-enolide
  • 5β-Card-20(22)-enolide, 3β-[[O-[O-(O-glucosyldigitoxosyl)digitoxosyl]digitoxosyl]oxy]-14-hydroxy-, acetate
  • Adigal
  • Card-20(22)-enolide, 3-[(O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→4)-O-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-O-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</span>-ribo-hexopyranosyl)oxy]-14-hydroxy-, (3β,5β)-
  • Digilanida
  • Digilanide A
  • Digitoxigenin+2Digitoxose+Acetyl-Digilanidobose
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    Lanatoside A

    CAS:
    <p>Lanatoside A is a cardiac glycoside found in the plant "Lantana camara" and other plants of the family Verbenaceae. Lanatoside A is structurally characterized by an oxygenated hydroxyl group at C-3, which is present in the natural compound secoisolariciresinol. It has been shown to have inhibitory effects on enzymes involved in congestive heart failure such as myosin light chain kinase and serine/threonine protein kinase. Lanatoside A also has been shown to have immunomodulatory properties and may be beneficial for autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis. The enzyme activities are inhibited by lanatosides at low pH values (pH 5-6) but not at high pH values (pH 7-8).</p>
    Reinheit:Min. 95%

    Ref: 3D-FL137799

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