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CAS 17617-45-7

:

(-)-Picrotoxin

Beschreibung:
(-)-Picrotoxin ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung, die als bicyclisches Sesquiterpen klassifiziert wird. Es wird hauptsächlich aus den Samen der Pflanze Anamirta cocculus gewonnen, die allgemein als Fischbeere oder cocculus indicus bekannt ist. Diese Verbindung ist bekannt für ihre neurotoxischen Eigenschaften und wirkt als potenter Antagonist des GABA_A-Rezeptors, der eine entscheidende Rolle bei der inhibitorischen Neurotransmission im zentralen Nervensystem spielt. Infolgedessen kann (-)-Picrotoxin Krampfanfälle auslösen und wurde hinsichtlich seiner Auswirkungen auf die neuronale Erregbarkeit untersucht. Die Substanz tritt typischerweise als weißer kristalliner Feststoff auf und ist in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Aufgrund ihrer toxischen Natur ist es wichtig, (-)-Picrotoxin in Laborumgebungen mit Vorsicht zu behandeln. Ihre Anwendungen erstrecken sich auf die Forschung in der Neuropharmakologie und Toxikologie, wo sie als wertvolles Werkzeug zur Untersuchung von GABAergen Signalwegen dient. Aufgrund ihrer Toxizität wird sie jedoch nicht therapeutisch beim Menschen eingesetzt.
Formel:C15H16O6
InChl:InChI=1S/C15H16O6/c1-5(2)7-8-11(16)19-9(7)10-13(3)14(8,18)4-6-15(13,21-6)12(17)20-10/h6-10,18H,1,4H2,2-3H3/t6-,7+,8-,9-,10-,13-,14-,15+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=PIMZUZSSNYHVCU-YKWPQBAZSA-N
SMILES:C[C@]12[C@@]34[C@](O3)(C[C@@]1(O)[C@@]5([C@H](C(C)=C)[C@]([C@]2(OC4=O)[H])(OC5=O)[H])[H])[H]
Synonyme:
  • (1aR,2aR,3R,6S,6aS,8aS,8bR,9R)-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(prop-1-en-2-yl)hexahydro-3,6-methano-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cyclopropa[a]azulene-4,8(3H)-dione
  • (1aR,2aR,3R,6S,8aS,8bR,9R)-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)hexahydro-3,6-methano-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cyclopropa[a]azulene-4,8(3H)-dione
  • (1aR,2aR,3S,6R,6aS,8aS,8bR,9R)-Hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-3,6-methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cycloprop[a]azulene-4,8(3H)-dione
  • (1aR-(1aalpha,2abeta,3beta,6beta,6abeta,8aS*,8bbeta,9R*))-Hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-3,6-methano-8H-1,5,7-trioxa cyclopenta(ij)cycloprop(a)azulene-4,8(3H)-dione
  • 2a-hydroxy-8b-methyl-9-(prop-1-en-2-yl)hexahydro-3,6-methano-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cyclopropa[a]azulene-4,8(3H)-dione
  • 3,6-Methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta(ij)cycloprop(a)azulene-4,8(3H)-dione, hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-, (1aR,2aR,3S,6R,6aS,8aS,8bR,9R)-
  • 3,6-Methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta(ij)cycloprop(a)azulene-4,8(3H)-dione, hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-, (1aR-(1a-alpha,2a-beta,3-beta,6-beta,6a-beta,8as*,8b-beta,9R*))-
  • 3,6-Methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cycloprop[a]azulene-4,8(3H)-dione, hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-, [1aR-(1aα,2aβ,3β,6β,6aβ,8aS*,8bβ,9R*)]-
  • Ai3-41571
  • Nsc 129537
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