CAS 17754-44-8

Atractylosid

Beschreibung:

Atractylosid ist ein natürlich vorkommendes Glykosid, das aus der Pflanze Atractylis gummifera gewonnen wird, die zur Familie der Asteraceae gehört. Es ist bekannt für seine starke biologische Aktivität, insbesondere als Inhibitor des Adeninnukleotidtranslokators in den Mitochondrien, was den ATP-Transport stört und zu einer Erschöpfung der zellulären Energie führen kann. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, Apoptose in bestimmten Zelltypen zu induzieren, und wurde auf ihre potenziellen therapeutischen Anwendungen sowie ihre toxischen Wirkungen untersucht. Atractylosid wird typischerweise als weißes bis off-white kristallines Pulver angetroffen und ist in polaren Lösungsmitteln löslich. Seine chemische Struktur weist eine Zuckereinheit auf, die an ein Aglykon gebunden ist, was zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. Aufgrund seiner Toxizität ist es wichtig, Atractylosid in Laborumgebungen mit Vorsicht zu behandeln, und seine Verwendung ist oft auf Forschungszwecke beschränkt. Insgesamt dient Atractylosid als eine bedeutende Verbindung in pharmakologischen Studien, insbesondere im Kontext der mitochondrialen Funktion und des zellulären Stoffwechsels.

Formel: C₃₀H₄₆O₁₆S₂·2K

InChl: InChI=1S/C30H46O16S2.2K/c1-14(2)9-22(32)44-25-24(46-48(39,40)41)23(45-47(36,37)38)20(13-31)43-28(25)42-17-10-18(27(34)35)19-7-8-30-11-16(15(3)26(30)33)5-6-21(30)29(19,4)12-17;;/h14,16-21,23-26,28,31,33H,3,5-13H2,1-2,4H3,(H,34,35)(H,36,37,38)(H,39,40,41);;/t16-,17-,18-,19-,20-,21+,23-,24+,25-,26+,28-,29-,30-;;/m1../s1

InChI Key: InChIKey=NGDIKNWBAWZRRJ-FNAJZLPOSA-N

SMILES: O[C@@H]1[C@]23[C@]([C@@]4(C)[C@](CC2)([C@H](C(O)=O)C[C@@H](O[C@H]5[C@H](OC(CC(C)C)=O)[C@@H](OS(=O)(=O)O)[C@H](OS(=O)(=O)O)[C@@H](CO)O5)C4)[H])(CC[C@](C3)(C1=C)[H])[H].[K]

Synonyme:

• (2b,4a,15a)-15-Hydroxy-2-[[2-O-(3-methyl-1-oxobutyl)-3,4-di-O-sulfo-b-D-glucopyranosyl]oxy]-19-norkaur-16-en-18-oic Acid Dipotassium Salt
• Atractyloside
• Atractylin (C30 glucoside)
• 1H-2,10a-Ethanophenanthrene, 19-norkaur-16-en-18-oic acid deriv.
• 17754-44-8
• Potassium atractylate
• 19-Norkaur-16-en-18-oic acid, 15-hydroxy-2-[[2-O-(3-methyl-1-oxobutyl)-3,4-di-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl]oxy]-, potassium salt (1:2), (2β,4α,15α)-
• 19-Norkaur-16-en-18-oic acid, 15-hydroxy-2-[[2-O-(3-methyl-1-oxobutyl)-3,4-di-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl]oxy]-, dipotassium salt, (2β,4α,15α)-

Atractyloside

CAS: 17754-44-8

Natural glycoside

Formel: C₃₀H₄₄O₁₆S₂K₂

Reinheit: ≥ 90.0 % (HPLC)

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 802.99

Ref: 5G-84195

Atractyloside

CAS: 17754-44-8

Atractyloside is a diterpene glycoside, which is a naturally occurring compound primarily extracted from the plant Atractylis gummifera. This compound acts as a potent inhibitor of the adenine nucleotide translocase (ANT) located in the mitochondrial inner membrane. Its mode of action involves binding to the ANT, thereby obstructing the exchange of ADP and ATP across the mitochondrial membrane, a crucial process in cellular energy metabolism.

Formel: C₃₀H₄₄K₂O₁₆S₂

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 803 g/mol

Ref: 3D-SAA75444