CAS 17791-52-5

(tert-Butoxycarbonyl)-L-Histidin

Beschreibung:

(t-Boc)-L-Histidin, allgemein als Boc-L-Histidin bezeichnet, ist ein Derivat der Aminosäure Histidin, das durch das Vorhandensein einer tert-butoxycarbonyl (Boc) Schutzgruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese als Schutzgruppe für die Aminogruppe von Histidin verwendet, was hilft, unerwünschte Reaktionen während des Syntheseprozesses zu verhindern. Die Boc-Gruppe ist unter basischen Bedingungen stabil und kann unter sauren Bedingungen leicht entfernt werden, was sie zu einem wertvollen Werkzeug in der organischen Synthese macht. Die Struktur von Boc-L-Histidin umfasst einen Imidazolring in der Seitenkette, der für die biologische Aktivität von Histidin, insbesondere in der Enzymkatalyse und der Metallionenkoordination, unerlässlich ist. Die Verbindung erscheint allgemein weiß bis off-white und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Dimethylsulfoxid löslich, aber weniger löslich in Wasser. Ihre chemische Formel spiegelt das Vorhandensein von Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff und Sauerstoff wider und wird häufig in der Synthese verschiedener Peptide und pharmazeutischer Produkte verwendet, da sie die Bildung von Peptidbindungen erleichtert und gleichzeitig die Integrität des Histidinrestes bewahrt.

Formel: C₁₁H₁₇N₃O₄

InChl: InChI=1S/C11H17N3O4/c1-11(2,3)18-10(17)14-8(9(15)16)4-7-5-12-6-13-7/h5-6,8H,4H2,1-3H3,(H,12,13)(H,14,17)(H,15,16)/t8-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=AYMLQYFMYHISQO-QMMMGPOBSA-N

SMILES: [C@@H](CC1=CN=CN1)(NC(OC(C)(C)C)=O)C(O)=O

Synonyme:

• (+)-N^α-(tert-Butoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
• (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• (2S)-2-[[(tert-Butoxy)carbonyl]amino]-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoic acid
• (2S)-3-(1H-Imidazol-3-ium-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• (tert-Butoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
• (tert-Butoxycarbonyl)histidine
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Histidine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
• Boc-His-OH
• Histidine, N-carboxy-, N-tert-butyl ester
• Histidine, N-carboxy-, N-tert-butyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• N(alpha)-boc-l-histidine
• N-(tert-butoxycarbonyl)-L-histidine
• N-(tert-butoxycarbonyl)histidine
• N-Boc-L-Histidine
• N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
• N-tert-Butoxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
• N-tert-Butyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
• N-α-Boc-L-histidine
• N^α-(tert-Butyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
• NSC 334942
• tert-Butyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
• Histidine, N-carboxy-, N-tert-butyl ester, L-
• tert-Butyloxycarbonyl-L-histidine
• N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-L-histidine

Nα-(tert-Butoxycarbonyl)-L-histidine

CAS: 17791-52-5

Formel: C₁₁H₁₇N₃O₄

Reinheit: >98.0%(T)(HPLC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 255.27

Ref: 3B-B1634

Boc-His-OH

CAS: 17791-52-5

M03292 - Boc-His-OH

Formel: C₁₁H₁₇N₃O₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid, Chunks or Crystalline Powder

Molekulargewicht: 255.274

Ref: 10-M03292

Boc-His-OH

CAS: 17791-52-5

Bachem ID: 4000667.

Formel: C₁₁H₁₇N₃O₄

Reinheit: > 99%

Farbe und Form: White

Molekulargewicht: 255.27

Ref: 01-4000667

L-​Histidine, N-​[(1,​1-​dimethylethoxy)​carbonyl]​-

CAS: 17791-52-5

Formel: C₁₁H₁₇N₃O₄

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 255.2704

Ref: IN-DA0025LI

Boc-His-OH

CAS: 17791-52-5

Formel: C₁₁H₁₇N₃O₄

Molekulargewicht: 255.27

Ref: 7W-GM6740

Boc-His-OH

CAS: 17791-52-5

Boc-His-OH

Formel: C₁₁H₁₇N₃O₄

Reinheit: 99%

Farbe und Form: off-white solid

Molekulargewicht: 255.27g/mol

Ref: 54-OR36354

Boc-His-OH

CAS: 17791-52-5

Boc-His-OH is a protected amino acid derivative.N-Boc-L-Histidine is used as an intermediate in peptide synthesis with good chemical stability and solubility.

Formel: C₁₁H₁₇N₃O₄

Reinheit: 99.93%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 255.27

Ref: TM-T67520

BOC-L-Histidine extrapure, 98.5%

CAS: 17791-52-5

Formel: C₁₁H₁₇N₃O₄

Reinheit: min. 98.5%

Farbe und Form: White, Crystalline powder

Molekulargewicht: 255.27

Ref: SR-10733

Na-Boc-L-histidine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 17791-52-5

Applications Nα-Boc-L-histidine is an N-Boc-protected form of L-Histidine (H456010). L-Histidine is an essential amino acid that plays an important role in mitochondrial glutamine transport and has potential of abolishing oxidative stress caused by brain edema.L-Histidine promotes zinc uptake in human erythrocyes and also has potential as an antioxidant therapy for acute mammary inflammation in cattle.
References Chaiyotwittayakun, A., et al.: J. Dairy Sci., 85, 60 (2002); Horn, N., et al.: J. Phys., 489, 73 (1995); Rama Rao, K., et al.: Am. J. Path., 176, 1400 (2010);

Formel: C₁₁H₁₇N₃O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 255.27

Ref: TR-B656225

Boc-His-OH

CAS: 17791-52-5

Formel: C₁₁H₁₇N₃O₄

Molekulargewicht: 255.27

Ref: ST-EA-CP-H30013

Boc-L-Histidine

CAS: 17791-52-5

Boc-L-histidine is a histidine derivative with a boronic acid group that can be used to synthesize imines. It is an organic solvent and can be used in magnetic resonance spectroscopy. Boc-L-histidine has been shown to inhibit the tyrosine activity of tyrosinase, which is involved in melanin synthesis. This compound also inhibits cancer cells by inhibiting the cellular process of protein synthesis and, as such, may be useful for the treatment of cancers.

Formel: C₁₁H₁₇N₃O₄

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 255.27 g/mol

Ref: 3D-FB36891