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CAS 177966-64-2

:

(R)-N-FMOC-4-Fluorphenylalanin

Beschreibung:
(R)-N-FMOC-4-Fluorphenylalanin ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin, modifiziert mit einer 9-Fluorenylmethoxycarbonyl (FMOC) Schutzgruppe und einem Fluoratome an der para-Position des Phenylrings. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre chirale Natur aus, wie durch die (R)-Konfiguration angezeigt, die eine entscheidende Rolle in ihrer biologischen Aktivität und Interaktionen spielt. Die FMOC-Gruppe dient als schützende Einheit, die häufig in der Peptidsynthese verwendet wird, um unerwünschte Reaktionen während des Kopplens von Aminosäuren zu verhindern. Die Anwesenheit des Fluoratoms erhöht die Lipophilie der Verbindung und kann ihre Bindungseigenschaften in biologischen Systemen beeinflussen. (R)-N-FMOC-4-Fluorphenylalanin wird häufig in der Synthese von Peptiden und Proteinen verwendet, insbesondere in Studien, die Struktur-Aktivitäts-Beziehungen und Arzneimittelentwicklung betreffen. Ihre Stabilität unter Standardlaborbedingungen und die Verträglichkeit mit verschiedenen Kopplungsreagenzien machen sie zu einem wertvollen Werkzeug in der organischen und medizinischen Chemie. Darüber hinaus können die einzigartigen Eigenschaften der Verbindung zu ihren potenziellen Anwendungen in der Pharmazie und Biochemie beitragen.
Formel:C24H20FNO4
InChl:InChI=1S/C24H20FNO4/c25-16-11-9-15(10-12-16)13-22(23(27)28)26-24(29)30-14-21-19-7-3-1-5-17(19)18-6-2-4-8-20(18)21/h1-12,21-22H,13-14H2,(H,26,29)(H,27,28)/t22-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=IXUMACXMEZBPJG-JOCHJYFZSA-N
SMILES:C(OC(N[C@H](CC1=CC=C(F)C=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonyme:
  • (2R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Fmoc-4-fluorophenylalanine
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-fluoro-
  • Fmoc-4-Fluoro-D-phenylalanine
  • Fmoc-D-4-FluoroPhenylalanine
  • Fmoc-D-4-Fluorophe
  • Fmoc-D-Phe(4-F)-OH
  • Fmoc-p-fluoro-D-Phe-OH
  • N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-4-fluorophenyl-D-alanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-fluoro-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
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