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CAS 18006-25-2

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3-O-Benzyl-5,6-di-O-acetyl-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose

Beschreibung:
3-O-Benzyl-5,6-di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose ist ein synthetisches Kohlenhydratderivat, das zur Klasse der Glykoside gehört. Diese Verbindung weist eine Furanose-Ringstruktur auf, die für viele Zucker charakteristisch ist, und ist mit verschiedenen Acetyl- und Benzylgruppen modifiziert, die ihre Stabilität und Löslichkeit erhöhen. Die Anwesenheit der Isopropylidene-Gruppe zeigt an, dass sie geschützt wurde, um unerwünschte Reaktionen während der synthetischen Prozesse zu verhindern. Diese Verbindung wird typischerweise in der organischen Synthese verwendet, insbesondere bei der Herstellung komplexerer Kohlenhydrate oder als Zwischenprodukte in der Synthese von Arzneimitteln. Ihre Acetylgruppen können unter bestimmten Bedingungen hydrolysiert werden, was eine weitere Funktionalisierung ermöglicht. Die Benzylgruppe verleiht einen hydrophoben Charakter, der die Wechselwirkungen der Verbindung in biologischen Systemen beeinflussen kann. Insgesamt veranschaulicht diese Verbindung die strukturelle Komplexität und Vielseitigkeit der Kohlenhydratchemie, was sie sowohl in der Forschung als auch in industriellen Anwendungen wertvoll macht.
Formel:C20H26O8
InChl:InChI=1/C20H26O8/c1-12(21)23-11-15(25-13(2)22)16-17(24-10-14-8-6-5-7-9-14)18-19(26-16)28-20(3,4)27-18/h5-9,15-19H,10-11H2,1-4H3
SMILES:CC(=O)OCC(C1C(C2C(O1)OC(C)(C)O2)OCc1ccccc1)OC(=O)C
Synonyme:
  • 3-O-Benzyl-5,6-di-O-acetyl-1,2-O-isoproylidene-a-D-glucofuranose
  • 5,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-1,2-O-(1-methylethylidene)hexofuranose
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