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CAS 180181-06-0

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β-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-α,α-dimethylbenzolpropansäure

Beschreibung:
β-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-α,α-dimethylbenzolpropansäure, allgemein bekannt als Fmoc-α,α-Dimethylphenylalanin, ist ein synthetisches Aminosäurederivat, das häufig in der Peptidsynthese verwendet wird. Diese Verbindung weist eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe auf, die entscheidend für den selektiven Schutz der Aminogruppe während der Peptidassemblierung ist. Die Anwesenheit der α,α-Dimethylbenzensäuregruppe trägt zu seinen hydrophoben Eigenschaften bei, was die Stabilität und Löslichkeit von Peptiden in organischen Lösungsmitteln verbessert. Die Fmoc-Gruppe kann unter basischen Bedingungen leicht entfernt werden, was die anschließende Kopplung von Aminosäuren in der Festphasenpeptidsynthese ermöglicht. Darüber hinaus zeigt die Verbindung eine gute thermische Stabilität und ist unter Standardlaborbedingungen im Allgemeinen stabil. Ihre einzigartige Struktur ermöglicht die Einführung von sterischer Hinderung, die die Konformation und biologische Aktivität der resultierenden Peptide beeinflussen kann. Insgesamt ist diese Verbindung ein wesentliches Werkzeug im Bereich der organischen Chemie und Biochemie für die Synthese komplexer Peptidstrukturen.
Formel:C26H25NO4
InChl:InChI=1S/C26H25NO4/c1-26(2,24(28)29)23(17-10-4-3-5-11-17)27-25(30)31-16-22-20-14-8-6-12-18(20)19-13-7-9-15-21(19)22/h3-15,22-23H,16H2,1-2H3,(H,27,30)(H,28,29)
InChI Key:InChIKey=OYYUBDKZAYPZCF-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(OC(NC(C(C(O)=O)(C)C)C1=CC=CC=C1)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonyme:
  • N-Fmoc-β-phenyl-α,α-dimethyl-β-alanine
  • β-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-α,α-dimethylbenzenepropanoic acid
  • Benzenepropanoic acid, β-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-α,α-dimethyl-
  • 3-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoic acid
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