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CAS 18031-51-1

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α-D-Glucopyranosid, Methyl, 2,3,6-triacetat

Beschreibung:
α-D-Glucopyranosid, Methyl, 2,3,6-triacetat ist ein Derivat von Glukose, spezifisch eine methyliertes Form von α-D-Glucopyranose mit drei Acetylgruppen, die an den Positionen 2, 3 und 6 angebracht sind. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihren süßen Geschmack aus, der typisch für Zuckerdérivate ist, und wird häufig in der organischen Synthese und als Baustein in der Kohlenhydratchemie verwendet. Es handelt sich um einen weißen bis cremefarbenen kristallinen Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Dichlormethan löslich ist, aber weniger löslich in Wasser aufgrund der hydrophoben Acetylgruppen. Die Acetylierung verbessert seine Stabilität und verändert seine Reaktivität im Vergleich zum Ausgangszucker. In Bezug auf Anwendungen kann es in der Synthese von Glykosiden sowie in Studien zu Glykoproteinen und Polysacchariden verwendet werden. Seine chemische Struktur ermöglicht verschiedene funktionelle Gruppen-Transformationen, was es zu einem vielseitigen Zwischenprodukt in der synthetischen organischen Chemie macht. Sicherheitsdaten sollten für Handhabung und Lagerung konsultiert werden, wie bei allen chemischen Substanzen.
Formel:C13H20O9
InChl:InChI=1S/C13H20O9/c1-6(14)19-5-9-10(17)11(20-7(2)15)12(21-8(3)16)13(18-4)22-9/h9-13,17H,5H2,1-4H3/t9-,10-,11+,12-,13+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=SZWIADUEFWYSBL-LBELIVKGSA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@@H]1[C@@H](OC(C)=O)[C@H](O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H]1OC
Synonyme:
  • Methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  • Glucopyranoside, methyl, 2,3,6-triacetate, α-D-
  • α-D-Glucopyranoside, methyl, 2,3,6-triacetate
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