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CAS 180322-86-5

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(1R,2R)-N-BOC-1-Amino-2-phenylcyclopropancarbonsäure

Beschreibung:
(1R,2R)-N-BOC-1-Amino-2-phenylcyclopropancarbonsäure ist eine chirale Verbindung, die durch ihre Cyclopropanstruktur gekennzeichnet ist, die eine Phenylgruppe und eine Carbonsäurefunktionalität umfasst. Die Bezeichnung "N-BOC" weist auf das Vorhandensein einer tert-Butoxycarbonyl (BOC) schützenden Gruppe an der Aminogruppe hin, die häufig in der Peptidsynthese verwendet wird, um Amine zu schützen. Diese Verbindung weist sowohl saure als auch basische Eigenschaften auf, die auf die Funktionalitäten der Carbonsäure und der Amine zurückzuführen sind. Ihre Chiralität, die durch die Konfiguration (1R,2R) angezeigt wird, deutet darauf hin, dass sie als Enantiomere existieren kann, die unterschiedliche biologische Aktivitäten aufweisen können. Das Vorhandensein der Phenylgruppe trägt zu ihrem hydrophoben Charakter bei, was potenziell ihre Löslichkeit und Wechselwirkung mit biologischen Systemen beeinflussen kann. Diese Verbindung ist von Interesse in der medizinischen Chemie und der Arzneimittelentwicklung, insbesondere bei der Synthese von peptidbasierten Therapeutika. Wie bei vielen chiralen Verbindungen ist eine sorgfältige Berücksichtigung ihrer Stereochemie entscheidend für das Verständnis ihrer Reaktivität und biologischen Wirkungen.
Formel:C15H18NO4
InChl:InChI=1/C15H19NO4/c1-14(2,3)20-13(19)16-15(12(17)18)9-11(15)10-7-5-4-6-8-10/h4-8,11H,9H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/p-1/t11-,15-/m1/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@@]1(C[C@@H]1c1ccccc1)C(=O)[O-])O
Synonyme:
  • (1R,2R)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid
  • (1R,2R)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenylcyclopropanecarboxylate
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