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CAS 180576-11-8

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2-[[2-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]ethyl]thio]essigsäure

Beschreibung:
2-[[2-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]ethyl]thio]essigsäure, allgemein als geschütztes Aminosäurederivat bezeichnet, zeichnet sich durch seine komplexe Struktur aus, die eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-Gruppe umfasst, die in der Peptidsynthese zur Schutz der Aminogruppen weit verbreitet ist. Die Anwesenheit einer Thioetherbindung in seiner Struktur erhöht seine Reaktivität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, was ihn für verschiedene chemische Reaktionen geeignet macht. Diese Verbindung zeigt typischerweise eine gute Stabilität unter Standardlaborbedingungen, kann jedoch empfindlich auf starke Säuren oder Basen reagieren, was zur Spaltung der Fmoc-Schutzgruppe führen kann. Ihre molekulare Struktur ermöglicht potenzielle Anwendungen in der medizinischen Chemie und Biochemie, insbesondere in der Synthese von Peptiden und anderen bioaktiven Verbindungen. Darüber hinaus trägt die Carbonsäurefunktion zu ihren sauren Eigenschaften bei, die ihr Verhalten in Lösung und die Wechselwirkungen mit anderen Molekülen beeinflussen. Insgesamt ist diese Verbindung in der synthetischen organischen Chemie wertvoll, insbesondere im Kontext der Peptidsynthese und -modifikation.
Formel:C19H19NO4S
InChl:InChI=1S/C19H19NO4S/c21-18(22)12-25-10-9-20-19(23)24-11-17-15-7-3-1-5-13(15)14-6-2-4-8-16(14)17/h1-8,17H,9-12H2,(H,20,23)(H,21,22)
InChI Key:InChIKey=ZXLLBDQWPUFJGL-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(OC(NCCSCC(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Synonyme:
  • 2-[[2-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]ethyl]thio]acetic acid
  • 2-[[2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)ethyl]sulfanyl]acetic acid
  • Acetic acid, 2-[[2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]ethyl]thio]-
  • Acetic acid, [[2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]ethyl]thio]-
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