CAS 18172-33-3

Cyclopiazonsäure

Beschreibung:

Cyclopiazonsäure ist ein Mykotoxin, das von bestimmten Pilzarten produziert wird, insbesondere von denen der Gattungen Aspergillus und Penicillium. Es ist durch seine Struktur als zyklische Verbindung gekennzeichnet, die zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. Diese Verbindung ist bekannt für ihre Fähigkeit, die Calciumaufnahme in Zellen zu hemmen, was verschiedene physiologische Prozesse beeinflusst. Cyclopiazonsäure wurde auf seine potenziellen Auswirkungen auf die Tiergesundheit untersucht, insbesondere bei Nutzvieh, wo es zu verringerten Wachstumsraten und anderen Gesundheitsproblemen führen kann. Es wird auch für seine potenziellen neurotoxischen Wirkungen anerkannt, was Bedenken hinsichtlich seiner Präsenz in Lebensmitteln aufwirft. Die Substanz tritt typischerweise in kontaminierten Getreide- und Futtermitteln auf, was eine Überwachung und Regulierung zur Vermeidung von Exposition erforderlich macht. Aufgrund seines toxikologischen Profils ist Cyclopiazonsäure sowohl für die Lebensmittelsicherheit als auch für die toxikologische Forschung von Interesse und hebt die Bedeutung des Verständnisses von Mykotoxinen in landwirtschaftlichen Produkten hervor.

Formel: C₂₀H₂₀N₂O₃

InChl: InChI=1/C39H64N7O17P3S/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-30(48)67-23-22-41-29(47)20-21-42-37(51)34(50)39(2,3)25-60-66(57,58)63-65(55,56)59-24-28-33(62-64(52,53)54)32(49)38(61-28)46-27-45-31-35(40)43-26-44-36(31)46/h8-9,11-12,14-15,26-28,32-34,38,49-50H,4-7,10,13,16-25H2,1-3H3,(H,41,47)(H,42,51)(H,55,56)(H,57,58)(H2,40,43,44)(H2,52,53,54)/b9-8-,12-11-,15-14-/t28-,32-,33-,34+,38-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=SZINUGQCTHLQAZ-DQYPLSBCSA-N

SMILES: OC=1[C@@]2([C@]3(C=4C=5C(C[C@]3(C(C)(C)N2C(=O)C1C(C)=O)[H])=CC=CC5NC4)[H])[H]

Synonyme:

• (6A-Alpha,11A,11B-Alpha)--10-Acetyl-7-Dimethyl-11-Hydroxy-
• (6Aa, 10Z, 11Ab, 11Ba)-6A,7,11A,11B-Tetrahydro-10-(1-Hydroxyethylidene)-7,7- Dimethyl-6H-Pyrrolo [1',2':2,3]Isoindolo [4,5,6-Cd]Indole-9,11 (2H,10H)-Dione
• (6Ar,11As,11Br)-Rel-10-Acetyl-2,6,6A,7,11A,11B-Hexahydro-7,7-Dimethyl-9H-Pyrrolo[1',2':2,3]Isoindolo[4,5,6-Cd]Indol-9-One
• (6aR,11aS,11bR)-10-Acetyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-11-hydroxy-7,7-dimethyl-9H-pyrrolo[1′,2′:2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-9-one
• (6aR,11aS,11bR)-10-acetyl-9-hydroxy-7,7-dimethyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-11H-pyrrolo[1',2':2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-11-one
• (6aS,11aR,11bR)-10-acetyl-9-hydroxy-7,7-dimethyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-11H-pyrrolo[1',2':2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-11-one
• (6aS,11aR,11bS)-10-acetyl-9-hydroxy-7,7-dimethyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-11H-pyrrolo[1',2':2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-11-one
• (6aS,11aS,11bR)-10-acetyl-9-hydroxy-7,7-dimethyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-11H-pyrrolo[1',2':2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-11-one
• (6aS,11aS,11bS)-10-acetyl-9-hydroxy-7,7-dimethyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-11H-pyrrolo[1',2':2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-11-one
• 10-acetyl-9-hydroxy-7,7-dimethyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-11H-pyrrolo[1',2':2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-11-one
• 9H-Pyrrolo(1’,2’:2,3)Isoindolo(4,5,6-Cd)Indol-9-One,2,6,6A,7,11A,11B-Hexahydro
• 9H-Pyrrolo[1′,2′:2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-9-one, 10-acetyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-11-hydroxy-7,7-dimethyl-, (6aR,11aS,11bR)-
• 9H-Pyrrolo[1′,2′:2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-9-one, 10-acetyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-11-hydroxy-7,7-dimethyl-, (6aα,11aβ,11bα)-
• Alpha Cyclopiazonic Acid
• Cyclopiazonic Acid, Penicillium Cyclopium
• NSC 117181
• S-{(9R)-1-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl]-3,5,9-trihydroxy-8,8-dimethyl-3,5-dioxido-10,14-dioxo-2,4,6-trioxa-11,15-diaza-3lambda~5~,5lambda~5~-diphosphaheptadecan-17-yl} (6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienethioate (non-preferred name)
• α-Cyclopiazonic acid
• Cyclopiazonic acid
• CYCLOPIAZONICACID,BIOTECHGRADE
• Cyclopiazonic acid, FroM PenicilliuM griseofulvuM
• -Cyclopiazonic acid / CPA
• CPA
• Cyclopiazonic acid,98%
• 10-Acetyl-2,6,6aβ,7,11aα,11bβ-hexahydro-11-hydroxy-7,7-dimethyl-9H-pyrrolo[1',2':2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-9-one
• (6aR,11aS,11bR)-10-acetyl-11-hydroxy-7,7-dimethyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-9H-pyrrolo[1',2':2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-9-one
• [5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-[[hydroxy-[hydroxy-[3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-[2-(2-octadeca-6,9,12-trienoylsulfanylethylcarbamoyl)ethylcarbamoyl]propoxy]phosphoryl]oxy-phosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxyphosphonic acid
• Cyclopiazonic acid from Penicillium cyclopium
• Cyclopiazonic acid from Penicillium grisefulvum
• PENICILLIUM CYCLOPIUM
• 9H-Pyrrolo1,2:2,3isoindolo4,5,6-cdindol-9-one, 10-acetyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-11-hydroxy-7,7-dimethyl-, (6aR,11aS,11bR)-rel-
• CYCLOPIAZONIC ACID FROM PENICILLIUMCYCLO PIUM MINIM
• gamma-linolenoyl-CoA

Cyclopiazonic acid, 98%

CAS: 18172-33-3

Inhibitor of the sarco/endoplasmic reticulum calcium pump, calcium-ATPase

Formel: C₂₀H₂₀N₂O₃

Reinheit: 98%

Farbe und Form: White to off-white, Solid

Molekulargewicht: 336.39

Ref: 02-J61594

(6aR,11aS,11bR)-10-Acetyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-11-hydroxy-7,7-dimethyl-9H-pyrrolo[1′,2′:2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-9-one

CAS: 18172-33-3

Formel: C₂₀H₂₀N₂O₃

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 336.3844

Ref: IN-DA00232Y

Cyclopiazonic acid

CAS: 18172-33-3

Cyclopiazonic acid

Formel: C₂₀H₂₀N₂O₃

Reinheit: By hplc: 99.5% (Typical Value in Batch COA)

Farbe und Form: off-white powder

Molekulargewicht: 336.38g/mol

Ref: 54-BIC1012

Cyclopiazonic acid

CAS: 18172-33-3

Formel: C₂₀H₂₀N₂O₃

Molekulargewicht: 336.39

Ref: 7W-GK0327

α-Cyclopiazonic acid 100 µg/mL in Acetonitrile

Kontrolliertes Produkt

CAS: 18172-33-3

Formel: C₂₀H₂₀N₂O₃

Farbe und Form: Single Solution

Molekulargewicht: 336.38

Ref: 04-A11833700AL-100

Cyclopiazonic acid

CAS: 18172-33-3

Cyclopiazonic acid (CPA) is a neurotoxic secondary metabolite (SM) made by A.

Formel: C₂₀H₂₀N₂O₃

Reinheit: 99.27% - 99.80%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 336.38

Ref: TM-T15027

Cyclopiazonic Acid

Kontrolliertes Produkt

CAS: 18172-33-3

Applications Cyclopiazonic Acid is an inhibitor of endoplasmic reticulum Ca2+-ATPase.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package

Formel: C₂₀H₂₀N₂O₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 336.38

Ref: TR-C991995

Cyclopiazonic acid, Penicillium cyclopium

CAS: 18172-33-3

M01452 - Cyclopiazonic acid, Penicillium cyclopium

Formel: C₂₀H₂₀N₂O₃

Reinheit: ≥98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 336.391

Ref: 10-M01452

Cyclopiazonic acid

CAS: 18172-33-3

Cyclopiazonic acid is a sesquiterpene lactone that inhibits the transcription activator-binding site in the promoter region of c-myc and c-jun. Cyclopiazonic acid also inhibits protein synthesis by preventing phosphorylation of dinucleotide phosphate, which leads to an increase in intracellular calcium levels. This compound also has a cytotoxic effect on HL60 cells, which may be due to its ability to inhibit the production of secretases. Cyclopiazonic acid's effects on pluripotent cells have not been well studied, but it is known to have pharmacological properties that are similar to other compounds that are being studied for their potential anti-cancer effects.

Formel: C₂₀H₂₀N₂O₃

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 336.39 g/mol

Ref: 3D-FC45557