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CAS 18186-48-6

:

GDP-4-keto-6-desoxy-D-Mannose

Beschreibung:
GDP-4-keto-6-desoxy-D-Mannose, mit der CAS-Nummer 18186-48-6, ist ein Nukleotidzucker, der eine entscheidende Rolle bei der Biosynthese von Polysacchariden und Glykokonjugaten spielt. Es ist ein Derivat von GDP-Mannose, bei dem die Hydroxylgruppe an der Position 4 durch eine Keto-Gruppe ersetzt und die Position 6 deoxygeniert ist. Diese Verbindung ist an verschiedenen biochemischen Wegen beteiligt, insbesondere an der Synthese von Glykoproteinen und Glykolipiden, die für die Zellkommunikation und strukturelle Integrität unerlässlich sind. GDP-4-keto-6-desoxy-D-Mannose wird typischerweise durch seine molekulare Struktur charakterisiert, die ein Guanosindiphosphat-Moiety enthält, das an einen modifizierten Zucker gebunden ist. Seine Reaktivität wird durch die Anwesenheit der Keto-Gruppe beeinflusst, die an enzymatischen Reaktionen teilnehmen kann. Die Verbindung ist sowohl für die biochemische Forschung als auch für potenzielle therapeutische Anwendungen von Interesse, insbesondere zum Verständnis der Glykosylierungsprozesse und zur Entwicklung von Inhibitoren für verwandte Wege. Wie viele Nukleotidzucker ist es in der Regel in Wasser löslich und kann unter bestimmten Bedingungen empfindlich auf Hydrolyse reagieren.
Formel:C16H23N5O15P2
InChl:InChI=1S/C16H23N5O15P2/c1-4-7(22)9(24)11(26)15(33-4)35-38(30,31)36-37(28,29)32-2-5-8(23)10(25)14(34-5)21-3-18-6-12(21)19-16(17)20-13(6)27/h3-5,8-11,14-15,23-26H,2H2,1H3,(H,28,29)(H,30,31)(H3,17,19,20,27)/t4-,5-,8-,9+,10-,11+,14-,15-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=PNHLMHWWFOPQLK-BKUUWRAGSA-N
SMILES:O[C@H]1[C@H](N2C3=C(N=C2)C(=O)N=C(N)N3)O[C@H](COP(OP(O[C@@H]4[C@@H](O)[C@@H](O)C(=O)[C@@H](C)O4)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O
Synonyme:
  • Guanosine 5′-pyrophosphate, ester with 4-keto-α-D-rhamnopyranose
  • GDP-4-keto-6-deoxy-D-mannose
  • GDP-4-keto-6-deoxymannose
  • Guanosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono(6-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranos-4-ulosyl) ester
  • GDP-4-Dehydro-6-deoxy-D-mannose
  • Guanosine 5′-diphosphate 4-keto-6-deoxy-D-mannose
  • Guanosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-(6-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranos-4-ulos-1-yl) ester
  • [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-3,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl (2R,3S,4R,6R)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)
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