CAS 18209-14-8

Mitomycin F

Beschreibung:

Mitomycin F ist ein natürlich vorkommendes Antibiotikum und Antitumormittel, das aus dem Bakterium *Streptomyces caespitosus* gewonnen wird. Es gehört zur Familie Mitomycin F, die für ihre Fähigkeit bekannt ist, DNA zu interkalieren und die DNA-Synthese zu hemmen, was es im Krebsbehandlung wirksam macht. Mitomycin F weist eine einzigartige Struktur auf, die durch eine Chinon-Gruppe gekennzeichnet ist, die zu seiner Reaktivität und biologischen Aktivität beiträgt. Es wird typischerweise in Chemotherapie-Regimen für verschiedene Krebsarten eingesetzt, einschließlich Blasen- und Brustkrebs. Die Verbindung ist bekannt für ihre zytotoxischen Eigenschaften, die aus ihrer Fähigkeit resultieren, Quervernetzungen in der DNA zu bilden, was letztendlich zum Zelltod führt. Mitomycin F wird seltener verwendet als seine Analoga, wie Mitomycin C, teilt jedoch ähnliche Wirkmechanismen. Aufgrund seiner starken Wirkungen erfordert der Umgang mit Mitomycin F Vorsicht, da er Risiken für Toxizität und unerwünschte Wirkungen mit sich bringen kann. Seine Anwendung in klinischen Umgebungen wird oft von einer Überwachung möglicher Nebenwirkungen begleitet, einschließlich Myelosuppression und gastrointestinalen Störungen.

Formel: C₁₇H₂₁N₃O₆

InChl: InChI=1S/C17H21N3O6/c1-7-12(21)11-10(13(22)14(7)24-3)8(6-26-16(18)23)17(25-4)15-9(19(15)2)5-20(11)17/h8-9,15H,5-6H2,1-4H3,(H2,18,23)/t8-,9+,15+,17-,19?/m1/s1

InChI Key: InChIKey=FMMDHGNWABITNT-JZWICRQDSA-N

SMILES: O(C)[C@]12N(C3=C([C@H]1COC(N)=O)C(=O)C(OC)=C(C)C3=O)C[C@]4([C@@]2(N4C)[H])[H]

Synonyme:

• (1aS,8S,8aR,8bS)-8-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-6,8a-dimethoxy-1,5-dimethylazirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione
• Azirino(2',3':3,4)pyrrolo(1,2-a)indole-4,7-dione, 1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-6,8a-alpha-dimethoxy-1,5-dimethyl-8-(hydroxymethyl)-, carbamate (ester)
• Azirino(2',3':3,4)pyrrolo(1,2-a)indole-4,7-dione, 8-(((aminocarbonyl)oxy)methyl)-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-6,8a-dimethoxy-1,5-dimethyl-, (1aS-(1aalpha,8beta,8aalpha,8balpha))-
• Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8-(hydroxymethyl)-6,8aα-dimethoxy-1,5-dimethyl-, carbamate (ester)
• Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-6,8a-dimethoxy-1,5-dimethyl-, (1aS,8S,8aR,8bS)-
• Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-6,8a-dimethoxy-1,5-dimethyl-, [1aS-(1aα,8β,8aα,8bα)]-
• Mitomycin F
• [(1aS,8S,8aR,8bS)-6,8a-dimethoxy-1,5-dimethyl-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-octahydroazireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-8-yl]methyl carbamate
• N-Methylmitomycin A

Azirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-6,8a-dimethoxy-1,5-dimethyl-, (1aS,8S,8aR,8bS)-

CAS: 18209-14-8

Formel: C₁₇H₂₁N₃O₆

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 363.3651

Ref: IN-DA0023D0

N-Methyl Mitomycin A

Kontrolliertes Produkt

CAS: 18209-14-8

Applications Used as an intermediate in the formation of mitomycin B (M371895), an antitumor antibiotic that is also used as an antineoplastic.
References Kinoshita, S., et al.: J. Med. Chem., 14, 13 (1971); Beijnen, J.H., et al.: Anal. Profiles Drug Subs., 16, 361 (1986),

Formel: C₁₇H₂₁N₃O₆

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 363.37

Ref: TR-M323080

N-Methyl mitomycin A

CAS: 18209-14-8

N-Methyl mitomycin A is an aziridine compound that is used as a cytotoxic agent to treat inflammatory diseases, such as cavity. It is also used to treat cancer and autoimmune diseases. N-Methyl mitomycin A inhibits the growth of tumor cells by cross-linking DNA in the target tissue, which prevents replication of the cell. This drug has been shown to induce lymphocytic leukemia in some animals by binding with DNA sequences and preventing RNA synthesis. N-Methyl mitomycin A also inhibits protein synthesis, leading to the death of the cell.

Formel: C₁₇H₂₁N₃O₆

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 363.4 g/mol

Ref: 3D-TAA20914