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CAS 182287-49-6

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TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-(TETRAHYDRO-PYRAN-4-YL)-ESSIGSÄURE

Beschreibung:
Das tert-butyloxycarbonylamino-(tetrahydro-pyran-4-yl)-essigsäure, allgemein als Boc-Aminosäure bezeichnet, ist eine chemische Verbindung, die durch ihre Struktur gekennzeichnet ist, die eine tert-butyloxycarbonyl (Boc) Schutzgruppe enthält, die an ein Aminosäurederivat gebunden ist. Diese Verbindung weist einen Tetrahydropyranring auf, der zu ihrer zyklischen Struktur beiträgt und ihre Reaktivität und Löslichkeit beeinflussen kann. Die Boc-Gruppe wird in der organischen Synthese häufig als Schutzgruppe für Amine verwendet, was selektive Reaktionen ermöglicht, ohne die Aminofunktionalität zu stören. Das Vorhandensein der Essigsäureeinheit weist darauf hin, dass sie saure Eigenschaften hat, die in verschiedenen chemischen Reaktionen relevant sein können. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese und anderen organischen Transformationen verwendet, bei denen der Schutz und die anschließende Deprotektion der Aminogruppe entscheidende Schritte sind. Ihre Stabilität unter basischen Bedingungen und Reaktivität unter sauren Bedingungen machen sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der synthetischen Chemie. Insgesamt ist diese Verbindung im Bereich der medizinischen Chemie und der Peptidsynthese aufgrund ihrer funktionalen Vielseitigkeit von Bedeutung.
Formel:C12H21NO5
InChl:InChI=1/C12H21NO5/c1-12(2,3)18-11(16)13-9(10(14)15)8-4-6-17-7-5-8/h8-9H,4-7H2,1-3H3,(H,13,16)(H,14,15)
SMILES:CC(C)(C)OC(=NC(C1CCOCC1)C(=O)O)O
Synonyme:
  • N-Boc-2-(Tetrahydro-Pyran-4-Yl)-Glycine
  • N-Boc-4'-Tetrahydropyranylglycine
  • [(tert-butoxycarbonyl)amino](tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetic acid
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