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CAS 182344-13-4

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3-Chlor-4-hydroxyphenylboronsäure

Beschreibung:
3-Chlor-4-hydroxyphenylboronsäure ist eine Organoborverbindung, die durch das Vorhandensein einer boronsäurefunktionellen Gruppe gekennzeichnet ist, die für ihre Fähigkeit bekannt ist, reversible kovalente Bindungen mit Diolen zu bilden. Diese Verbindung weist einen chlorierten Phenylring auf, der ihre Reaktivität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln erhöht. Die Hydroxylgruppe am Phenylring trägt zu ihrem Potenzial als Ligand in verschiedenen chemischen Reaktionen bei, insbesondere in Suzuki-Kopplungsreaktionen, die in der organischen Synthese zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen von entscheidender Bedeutung sind. Die boronsäurehaltige Gruppe ermöglicht die Bildung stabiler Komplexe mit Zuckern und anderen Biomolekülen, was sie in biochemischen Anwendungen nützlich macht. Darüber hinaus können die strukturellen Merkmale der Verbindung spezifische biologische Aktivitäten verleihen, was sie in der medizinischen Chemie von Interesse macht. Ihre Löslichkeit in Wasser und organischen Lösungsmitteln sowie ihre moderate Stabilität unter Standardlaborbedingungen definieren weiter ihre Nützlichkeit in Forschungs- und Industrieanwendungen. Sicherheitsdaten sollten für den Umgang konsultiert werden, wie bei allen chemischen Substanzen.
Formel:C6H6BClO3
InChl:InChI=1/C6H6BClO3/c8-5-3-4(7(10)11)1-2-6(5)9/h1-3,9-11H
SMILES:c1cc(c(cc1B(O)O)Cl)O
Synonyme:
  • (3-Chloro-4-hydroxyphenyl)boronic acid
  • boronic acid, B-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-
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