CAS 182362-51-2

N-[(1S,2S,3R)-2,3-Dihydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]hexacosanamid

Beschreibung:

N-[(1S,2S,3R)-2,3-Dihydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]hexacosanamid, mit der CAS-Nummer 182362-51-2, ist eine komplexe organische Verbindung, die durch ihre Struktur als langkettige Fettsäureamid gekennzeichnet ist. Diese Substanz weist ein Hexacosanamid-Rückgrat auf, das aus einer 26-Kohlenstoff-Kette besteht, und ist mit einer Hydroxymethylgruppe und zwei Hydroxylgruppen an spezifischen Stereozentren modifiziert, was zu ihren hydrophilen Eigenschaften beiträgt. Das Vorhandensein mehrerer Hydroxylgruppen erhöht ihr Potenzial für Wasserstoffbrückenbindungen, was ihre Löslichkeit und Interaktion mit biologischen Membranen beeinflussen kann. Diese Verbindung wird wahrscheinlich tensidähnliche Eigenschaften aufweisen, aufgrund ihrer amphiphilen Natur, was sie für verschiedene Anwendungen, einschließlich Pharmazie und Kosmetik, von Interesse macht. Darüber hinaus deutet die durch die Konfiguration (1S,2S,3R) angegebene Stereochemie auf spezifische räumliche Anordnungen hin, die ihre biologische Aktivität und Interaktion mit Rezeptoren oder Enzymen beeinflussen könnten. Insgesamt positionieren die einzigartigen strukturellen Merkmale dieser Verbindung sie als potenziell wertvolle Substanz sowohl in der Forschung als auch in industriellen Anwendungen.

Formel: C₄₄H₈₉NO₄

InChl: InChI=1S/C44H89NO4/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-27-29-31-33-35-37-39-43(48)45-41(40-46)44(49)42(47)38-36-34-32-30-28-16-14-12-10-8-6-4-2/h41-42,44,46-47,49H,3-40H2,1-2H3,(H,45,48)/t41-,42+,44-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=GKRXVCWVXYHWOD-KZRDWULCSA-N

SMILES: [C@H]([C@@H]([C@@H](CCCCCCCCCCCCCC)O)O)(NC(CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=O)CO

Synonyme:

• N-[(1S,2S,3R)-2,3-Dihydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]hexacosanamide
• C26 Phytoceramide
• N-(Hexacosanoyl)-phytosphingosine
• Hexacosanamide, N-[(1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]-
• Hexacosanamide, N-[2,3-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]-, [1S-(1R*,2R*,3S*)]-
• Hexacosanoic Acid ((1S,2S,3R)-2,3-Dihydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl)-amide
• N-hexacosanoylphytosphingosine

Hexacosanoic Acid ((1S,2S,3R)-2,3-Dihydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl)-amide

Kontrolliertes Produkt

CAS: 182362-51-2

Applications Hexacosanoic acid ((1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl)-amide is a ceramide found in the moro blood orange (Citrus sinensis). It is a useful building block used in the preparation of 5-thio-α-GalCers as immunostimulators for IFN-​γ production stimulation in mouse NKT cells.
References Bi, J.; et al.: ACS Med. Chem. Lett., 6, 476 (2015); Valsecchi, M.; et al.: J. Agric. Food Chem., 60, 10103 (2012).

Formel: C₄₄H₈₉NO₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 696.182

Ref: TR-H291008