CAS 18339-16-7

Androstenon

Beschreibung:

Androstenon, mit der CAS-Nummer 18339-16-7, ist ein steroider Pheromon und ein Mitglied der Androstanfamilie. Es ist ein farbloser bis blassgelber kristalliner Feststoff, der in Wasser unlöslich, aber in organischen Lösungsmitteln löslich ist. Androstenon ist hauptsächlich bekannt für seine Rolle in der olfaktorischen Signalgebung von Säugetieren, die soziale und sexuelle Verhaltensweisen beeinflusst. Es hat einen charakteristischen moschusartigen Geruch, der in der Wahrnehmung zwischen Individuen variieren kann, wobei einige ihn als angenehm empfinden und andere als unangenehm. Die Verbindung wird in den Nebennieren und Gonaden von Männchen und Weibchen produziert, obwohl sie bei Männchen häufiger vorkommt. Androstenon wird oft im Kontext menschlicher Anziehung und pheromonaler Kommunikation untersucht, wobei Forschungen darauf hindeuten, dass es eine Rolle bei der Partnerwahl spielen könnte. Darüber hinaus hat es Anwendungen in der Parfümindustrie, wo es als Duftbestandteil in Parfums und Kölnisch Wasser verwendet wird. Seine chemische Struktur umfasst eine Ketongruppe, die zu seiner Reaktivität und seinen Wechselwirkungen mit olfaktorischen Rezeptoren beiträgt.

Formel: C₁₉H₂₈O

InChl: InChI=1S/C19H28O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13,2)17(15)8-10-18/h3,9,13,15-17H,4-8,10-12H2,1-2H3/t13-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=HFVMLYAGWXSTQI-QYXZOKGRSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4([C@](C)(CC3)C=CC4)[H])(CC[C@]1(CC(=O)CC2)[H])[H])[H]

Synonyme:

• (5Alpha,14Beta)-Androst-16-En-3-One
• (5Alpha,9Beta)-Androst-16-En-3-One
• (5Alpha,9Beta,14Beta)-Androst-16-En-3-One
• 16,(5α)-Androsten-3-one
• 5Alpha-Androst-16-En-3-One
• 5α-Androst-16-ene-3-one
• 5α-Androstenone
• Androst-16-en-3-one, (5α)-
• Androstenone
• E 282
• 5α-Androst-16-en-3-one

Androst-16-en-3-one, (5α)-

CAS: 18339-16-7

Formel: C₁₉H₂₈O

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 272.4250

Ref: IN-DA0027JL

5α-Androst-16-en-3-one

CAS: 18339-16-7

Formel: C₁₉H₂₈O

Reinheit: (NMR) ≥ 98.0%

Farbe und Form: White powder

Molekulargewicht: 272.43

Ref: 7W-GK0377

16-(5α)-Androsten-3-one-2,2,4,4-d4

CAS: 18339-16-7

Reinheit: 98 atom % D

Farbe und Form: White Solid

Molekulargewicht: 276.45

Ref: 3U-D7051

5α-Androstenone-d4

Kontrolliertes Produkt

CAS: 18339-16-7

Applications 5α-Androstenone-d4 is the isotope labelled analog of 5α-Androstenone (A637775); a volatile steroid found in human perspiration, boar saliva, truffles, and celery. It was also identified as the first mammalian pheromone.
References Wysocki, C.J., et al.: P. Natl. Acad. Sci. USA, 86, 7976 (1989); Dorries, K.M., et al.: Brain Behav. Evol., 49, 53 (1997)

Formel: C₁₉D₄H₂₄O

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 276.45

Ref: TR-A637777

5α-Androstenone

CAS: 18339-16-7

Applications 5α-Androstenone is a volatile steroid found in human perspiration, boar saliva, truffles, and celery. It was also identified as the first mammalian pheromone.
References Wysocki, C.J., et al.: P. Natl. Acad. Sci. USA, 86, 7976 (1989); Dorries, K.M., et al.: Brain Behav. Evol., 49, 53 (1997)

Formel: C₁₉H₂₈O

Farbe und Form: White To Off-White

Molekulargewicht: 272.42

Ref: TR-A637775

5a-Androst-16-en-3-one

Kontrolliertes Produkt

CAS: 18339-16-7

5a-Androsten-3,16-dione is a steroid hormone that binds to the androgen receptor. It is present in sweat and urine and may be used as a marker for the detection of testosterone doping. Studies have shown that 5a-androsten-3,16-dione interacts with other hormones such as estradiol benzoate and skatole. The transfection experiments showed significant interactions between 5a-androsten-3,16-dione and pueraia lobata extract. The sample preparation methods should include extraction with organic solvents such as ethyl acetate or chloroform/methanol followed by liquid–liquid partitioning with water or ethyl acetate to remove any lipids. The analytical method used in this study was gas chromatography/mass spectrometry (GC/MS). GC/MS analysis demonstrated that 5a-androsten-3,16-dione can be detected in

Formel: C₁₉H₂₈O

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 272.43 g/mol

Ref: 3D-FA31402

5α-Androst-16-en-3-one

CAS: 18339-16-7

5α-Androst-16-en-3-one, a mammalian pheromone present in boar saliva, plays a crucial role in facilitating social and sexual interactions by acting as a volatile chemical cue. It is utilized to prime sows in estrus for mating or artificial insemination, underscoring its significance in reproductive behavior. Additionally, this compound is detected in human sweat and urine, where it is involved in studies concerning receptor-mediated odorant detection and the genetic foundations of anosmias, thereby broadening its scope of relevance beyond the animal kingdom.

Formel: C₁₉H₂₈O

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 272.432

Ref: TM-T84406