CAS 18378-89-7

Mithramycin

Beschreibung:

Mithramycin, auch bekannt als Mithramycin A, ist ein Polyketid-Antibiotikum, das von dem Bakterium Streptomyces argillaceus produziert wird. Es ist durch seine komplexe Struktur gekennzeichnet, die einen tetracyclischen Kern und mehrere Zuckeranteile umfasst, die zu seiner biologischen Aktivität beitragen. Mithramycin zeigt antitumorale Eigenschaften, hauptsächlich durch die Bindung an DNA und die Hemmung der Transkription, was die Synthese von Proteinen stört, die für die Proliferation von Krebszellen notwendig sind. Es ist besonders wirksam gegen bestimmte Tumorarten, einschließlich Hodenkrebs und verschiedener Sarkome. Die Verbindung hat eine geringe Löslichkeit in Wasser, was ihre Bioverfügbarkeit und therapeutische Anwendung beeinträchtigen kann. Der Wirkmechanismus von Mithramycin umfasst die Chelatbildung mit Metallionen, was seine Fähigkeit zur Beeinflussung zellulärer Prozesse weiter verbessert. Aufgrund seiner starken Wirkungen und potenziellen Nebenwirkungen ist seine Anwendung in der Regel auf spezifische klinische Situationen beschränkt, und laufende Forschungen untersuchen weiterhin seine Wirksamkeit und Sicherheit in der Krebsbehandlung.

Formel: C₅₂H₇₆O₂₄

InChl: InChI=1S/C52H76O24/c1-18-29(72-34-14-30(43(58)21(4)68-34)73-33-13-28(54)42(57)20(3)67-33)12-26-10-25-11-27(49(66-9)48(63)41(56)19(2)53)50(47(62)39(25)46(61)38(26)40(18)55)76-36-16-31(44(59)23(6)70-36)74-35-15-32(45(60)22(5)69-35)75-37-17-52(8,65)51(64)24(7)71-37/h10,12,19-24,27-28,30-37,41-45,49-51,53-61,64-65H,11,13-17H2,1-9H3/t19-,20-,21-,22-,23-,24-,27+,28-,30-,31-,32-,33+,34+,35+,36+,37+,41+,42-,43-,44-,45+,49+,50+,51-,52+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=CFCUWKMKBJTWLW-BKHRDMLASA-N

SMILES: O=C1C=2C(C[C@@]([C@@H](C([C@H]([C@@H](C)O)O)=O)OC)([C@@H]1O[C@H]3C[C@@H](O[C@H]4C[C@@H](O[C@H]5C[C@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)O5)[C@@H](O)[C@@H](C)O4)[C@H](O)[C@@H](C)O3)[H])=CC=6C(C2O)=C(O)C(C)=C(O[C@H]7C[C@@H](O[C@H]8C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)O8)[C@H](O)[C@@H](C)O7)C6

Synonyme:

• <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-threo-2-Pentulose, 5-deoxy-1-C-[(2S,3S)-7-[[2,6-dideoxy-3-O-(2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-arabino-hexopyranosyl)-β-<smallcap>D</smallcap>-arabino-hexopyranosyl]oxy]-3-[(O-2,6-dideoxy-3-C-methyl-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→3)-O-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-lyxo-hexopyranosyl-(1→3)-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</span>-arabino-hexopyranosyl)oxy]-1,2,3,4-tetrahydro-5,10-dihydroxy-6-methyl-4-oxo-2-anthracenyl]-1-O-methyl-, (1S)-
• A 2371
• Antibiotic LA 7017
• Aureolic acid
• Mithracin
• Mithramycin
• Mithramycin A
• Mitramycin
• Nsc 24559
• Pa 144
• Plicamycin
• Plicatomycin
• [1S(2S,3S)]-5-Deoxy-1-C-[7-[[2,6-dideoxy-3-O-(2,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-arabino-hexopyranosyl)-β-<smallcap>D</smallcap>-arabino-hexopyranosyl]oxy]-3-[(O-2,6-dideoxy-3-C-methyl-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl-(1→3)-O-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-arabino-hexopyranosyl-(1→3)-2,6-dideoxy-β-<smallcap>D</smallcap>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-1,2,3,4-tetrahydro-5,10-dihydroxy-6-methyl-4-oxo-2-anthracenyl]-1-O-methyl-<smallcap>D</span>-threo-2-pentulose
• [1S(2S,3S)]-5-Deoxy-1-C-[7-[[2,6-dideoxy-3-O-(2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-β-D-arabino-hexopyranosyl]oxy]-3-[(O-2,6-dideoxy-3-C-methyl-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1→3)-O-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl-(1→3)-2,6-dideoxy-β-D-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-1,2,3,4-tetrahydro-5,10-dihydroxy-6-methyl-4-oxo-2-anthracenyl]-1-O-methyl-D-threo-2-pentulose

Plicamycin

CAS: 18378-89-7

Formel: C₅₂H₇₆O₂₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 1085.1454

Ref: IN-DA00I1FJ

Mithramycin A

CAS: 18378-89-7

Formel: C₅₂H₇₆O₂₄

Reinheit: ≥ 98.0%

Farbe und Form: Yellow powder

Molekulargewicht: 1085.15

Ref: 7W-GA1050

Mithramycin A from Streptomyces argillaceus

CAS: 18378-89-7

Mithramycin A from Streptomyces argillaceus

Formel: C₅₂H₇₆O₂₄

Reinheit: By hplc: 98.0% (Typical Value in Batch COA)

Farbe und Form: yellow powder

Molekulargewicht: 1,085.15g/mol

Ref: 54-BIM1003

Mithramycin A

CAS: 18378-89-7

Mithramycin A (Plicamycin), a DNA-binding antitumor antibiotic, is a selective specificity protein 1 (Sp1) inhibitor, which inhibits the growth of various

Formel: C₅₂H₇₆O₂₄

Reinheit: 99.28% - 99.92%

Farbe und Form: Yellow Powder

Molekulargewicht: 1085.15

Ref: TM-T5530

Mithramycin A

CAS: 18378-89-7

Antineoplastic antibiotic; RNA synthesis inhibitor

Formel: C₅₂H₇₆O₂₄

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Yellow Powder

Molekulargewicht: 1,085.15 g/mol

Ref: 3D-AM34906

Mithramycin A

Kontrolliertes Produkt

CAS: 18378-89-7

Applications Mithramycin A is an anticancer antibiotic that selectively binds to G-C-rich DNA in the presence of Mg2+ or Zn2+, inhibiting RNA and DNA polymerase action. Mithramycin A inhibits c-myc expression and induces myeloid differentiation of HL-60 promyelocytic leukemia cells.
References Miller, et al.: Am. J. Med. Sci., 294, 388 (1987), Demicheli, et al.: Biochem. Biophys. Res. Commun., 177 511 (1991), Max, H., et al.: Cancer Res., 63, 7436 (2003), Lockman, J., et al.: J. Med. Chem., 53, 8734 (2010),

Formel: C₅₂H₇₆O₂₄

Farbe und Form: Yellow Crystalline Powder

Molekulargewicht: 1085.15

Ref: TR-M369500