CAS 18483-17-5: 1,3,6-Tri-O-galloyl-β-D-Glucose
Beschreibung:1,3,6-Tri-O-galloyl-β-D-Glucose ist eine phenolische Verbindung, die aus Glukose abgeleitet ist und durch das Vorhandensein von drei galoyl-Gruppen gekennzeichnet ist, die an den Hydroxylpositionen an den Positionen 1, 3 und 6 des Glukosemoleküls verestert sind. Diese Verbindung weist aufgrund der Anwesenheit von Galoyl-Moieties starke antioxidative Eigenschaften auf, die freie Radikale abfangen und oxidativen Stress hemmen können. Sie ist in organischen Lösungsmitteln löslich und zeigt eine begrenzte Löslichkeit in Wasser, was ihre hydrophoben Eigenschaften widerspiegelt, die durch die Galoyl-Gruppen vermittelt werden. Die Verbindung hat in der Pharmakologie und Lebensmittelwissenschaft Interesse geweckt, da sie potenzielle gesundheitliche Vorteile bietet, einschließlich entzündungshemmender und antimikrobieller Aktivitäten. Darüber hinaus könnte sie eine Rolle bei der Entwicklung von funktionellen Lebensmitteln und Nutraceuticals spielen. Die strukturelle Komplexität und das Vorhandensein mehrerer Hydroxylgruppen tragen zu ihrer Reaktivität und potenziellen Wechselwirkungen mit verschiedenen biologischen Systemen bei. Insgesamt ist 1,3,6-Tri-O-galloyl-β-D-Glucose eine bedeutende Verbindung in der Studie natürlicher Produkte und deren Anwendungen in Gesundheit und Ernährung.
Formel:C27H24O18
InChl:InChI=1S/C27H24O18/c28-11-1-8(2-12(29)18(11)34)24(39)42-7-17-21(37)23(44-25(40)9-3-13(30)19(35)14(31)4-9)22(38)27(43-17)45-26(41)10-5-15(32)20(36)16(33)6-10/h1-6,17,21-23,27-38H,7H2/t17-,21-,22-,23+,27+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=RNKMOGIPOMVCHO-SJMVAQJGSA-N
SMILES:O=C(OCC1OC(OC(=O)C2=CC(O)=C(O)C(O)=C2)C(O)C(OC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3)C1O)C4=CC(O)=C(O)C(O)=C4
- Synonyme:
- 1,3,6-Tri-O-galloyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
- 1,3,6-Tri-O-galloyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucose
- 1,3,6-Tri-O-galloyl-β-glucospyranose
- 1,3,6-Tri-O-galloylglucose
- 1,3,6-tris-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)-beta-D-glucopyranose
- B-D-Glucopyranose,1,3,6-Tris(3,4,5-Trihydroxybenzoate)
- Glucopyranose, 1,3,6-trigallate, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-
- NSC 69861
- Np 005114
- β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranose 1,3,6-trigallate
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- β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranose, 1,3,6-tris(3,4,5-trihydroxybenzoate)
- 1,3,6-Tri-O-galloyl-β-D-glucopyranose
- Glucopyranose, 1,3,6-trigallate, β-D-
- 1,3,6-Tri-O-galloyl-β-D-glucose
- β-D-Glucopyranose 1,3,6-trigallate