CAS 185955-34-4

Eritoran

Beschreibung:

Eritoran, auch bekannt unter seinem chemischen Namen E5564, ist ein synthetischer Lipid A-Antagonist, der auf sein potenzielles therapeutisches Anwendungsspektrum, insbesondere im Kontext von Sepsis und anderen entzündlichen Erkrankungen, untersucht wurde. Es funktioniert, indem es die Interaktion von Lipopolysacchariden (LPS) mit dem Toll-like Rezeptor 4 (TLR4) hemmt, wodurch die Immunantwort moduliert und die Entzündung reduziert wird. Eritoran zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, in die Signalwege einzugreifen, die durch bakterielle Endotoxine aktiviert werden, was zu schweren systemischen Entzündungsreaktionen führen kann. Die Verbindung wird typischerweise intravenös verabreicht und wurde in klinischen Studien auf ihre Wirksamkeit und Sicherheitsprofil bewertet. Ihre molekulare Struktur umfasst spezifische funktionelle Gruppen, die zu ihrer biologischen Aktivität beitragen, und sie wird als kleine Molekül klassifiziert. Wie bei jedem pharmakologischen Mittel ist die therapeutische Anwendung von Eritoran mit Überlegungen zu Dosierung, potenziellen Nebenwirkungen und Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten verbunden. Insgesamt stellt Eritoran einen vielversprechenden Ansatz für die Forschung im Umgang mit Bedingungen dar, die mit übermäßigen Entzündungsreaktionen verbunden sind.

Formel: C₆₆H₁₂₆N₂O₁₉P₂

InChl: InChI=1/C66H126N2O19P2.4Na/c1-7-11-15-19-22-25-26-27-28-29-30-32-34-38-42-46-57(70)67-60-64(82-49-47-54(80-6)45-41-36-18-14-10-4)62(86-88(73,74)75)56(51-79-5)85-65(60)83-52-55-61(72)63(81-48-43-39-35-24-21-17-13-9-3)59(66(84-55)87-89(76,77)78)68-58(71)50-53(69)44-40-37-33-31-23-20-16-12-8-2;;;;/h25-26,54-56,59-66,72H,7-24,27-52H2,1-6H3,(H,67,70)(H,68,71)(H2,73,74,75)(H2,76,77,78);;;;/q;4*+1/p-4/b26-25-;;;;/t54-,55-,56-,59-,60-,61-,62-,63-,64-,65-,66-;;;;/m1..../s1

InChI Key: InChIKey=BPSMYQFMCXXNPC-MFCPCZTFSA-N

SMILES: O(CC[C@@H](CCCCCCC)OC)[C@@H]1[C@@H](NC(CCCCCCCCC/C=C\CCCCCC)=O)[C@H](OC[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](OCCCCCCCCCC)[C@@H](NC(CC(CCCCCCCCCCC)=O)=O)[C@@H](OP(=O)(O)O)O2)O[C@H](COC)[C@H]1OP(=O)(O)O

Synonyme:

• 3-O-Decyl-2-deoxy-6-O-[2-deoxy-3-O-[(3R)-3-methoxydecyl]-6-O-methyl-2-[[(11Z)-1-oxo-11-octadecenyl]amino]-4-O-phosphono-beta-D-glucopyranosyl]-2-[(1,3-dioxotetradecyl)amino]-alpha-D-glucopyranose 1-(dihydrogen phosphate)
• tetrasodium 3-O-decyl-2-deoxy-6-O-{2-deoxy-3-O-[(3R)-3-methoxydecyl]-6-O-methyl-2-[(11Z)-octadec-11-enoylamino]-4-O-phosphonato-β-D-glucopyranosyl}-2-[(3-oxotetradecanoyl)amino]-1-O-phosphonato-alpha-D-glucopyranose
• α-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Glucopyranose, 3-O-decyl-2-deoxy-6-O-[2-deoxy-3-O-[(3R)-3-methoxydecyl]-6-O-methyl-2-[[(11Z)-1-oxo-11-octadecen-1-yl]amino]-4-O-phosphono-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl]-2-[(1,3-dioxotetradecyl)amino]-, 1-(dihydrogen phosphate)
• α-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Glucopyranose, 3-O-decyl-2-deoxy-6-O-[2-deoxy-3-O-[(3R)-3-methoxydecyl]-6-O-methyl-2-[[(11Z)-1-oxo-11-octadecenyl]amino]-4-O-phosphono-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl]-2-[(1,3-dioxotetradecyl)amino]-, 1-(dihydrogen phosphate)
• Eritoran
• α-D-Glucopyranose, 3-O-decyl-2-deoxy-6-O-[2-deoxy-3-O-[(3R)-3-methoxydecyl]-6-O-methyl-2-[[(11Z)-1-oxo-11-octadecenyl]amino]-4-O-phosphono-β-D-glucopyranosyl]-2-[(1,3-dioxotetradecyl)amino]-, 1-(dihydrogen phosphate)
• α-D-Glucopyranose, 3-O-decyl-2-deoxy-6-O-[2-deoxy-3-O-[(3R)-3-methoxydecyl]-6-O-methyl-2-[[(11Z)-1-oxo-11-octadecen-1-yl]amino]-4-O-phosphono-β-D-glucopyranosyl]-2-[(1,3-dioxotetradecyl)amino]-, 1-(dihydrogen phosphate)

Eritoran

CAS: 185955-34-4

Eritoran: TLR4 antagonist; shields mice from lethal influenza, EBOV, MARV; reduces granulocytosis, eases cytokine storm.

Formel: C₆₆H₁₂₆N₂O₁₉P₂

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 1313.66

Ref: TM-T73652