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CAS 186540-03-4

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Methyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosid

Beschreibung:
Methyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosid ist ein komplexer Glykosid-Derivat von Mannose, das durch mehrere Schutzgruppen gekennzeichnet ist, die seine Stabilität und Reaktivität in synthetischen Anwendungen erhöhen. Die Anwesenheit der tert-butyldiphenylsilyl-Gruppe bietet eine signifikante sterische Hinderung, die die Reaktivität der Hydroxylgruppen beeinflussen kann, was es in der organischen Synthese, insbesondere in Glykosylierungsreaktionen, nützlich macht. Die Benzylgruppen dienen als Schutzgruppen für die Hydroxylfunktionen an den Positionen 2, 3 und 4, was selektive Reaktionen an den verbleibenden funktionellen Stellen ermöglicht. Diese Verbindung wird typischerweise in der Kohlenhydratchemie zur Synthese komplexerer Oligosaccharide oder Glykoside verwendet. Ihre Struktur trägt zu ihrer Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln bei, während die Anwesenheit der Methylgruppe an der anomeren Position hilft, die glykosidische Bindung zu stabilisieren. Insgesamt veranschaulicht diese Verbindung die strategische Verwendung von Schutzgruppen in der Kohlenhydratchemie, um selektive Transformationen zu erleichtern und die synthetische Zugänglichkeit zu erhöhen.
Formel:C44H50O6Si
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