CAS 18656-89-8

5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-β-D-glucuronid

Beschreibung:

5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-β-D-glucuronid, allgemein bekannt als X-Gluc, ist ein synthetisches Substrat, das hauptsächlich in der Molekularbiologie und Biochemie zur Erkennung der β-Glucuronidase-Aktivität verwendet wird. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Indolstruktur aus, die mit Brom- und Chlor-Substituenten modifiziert ist, was zu ihren einzigartigen chemischen Eigenschaften beiträgt. X-Gluc wird typischerweise in histochemischen Tests verwendet, wo es als chromogenes Substrat dient, das nach Hydrolyse durch β-Glucuronidase einen blauen Niederschlag erzeugt, der eine visuelle Identifizierung der enzymatischen Aktivität in Geweben oder Zellen ermöglicht. Die Verbindung ist in organischen Lösungsmitteln löslich und zeigt Stabilität unter geeigneten Lagerbedingungen. Ihre Anwendungen erstrecken sich auf Studien zur Genexpression, insbesondere bei transgenen Pflanzen und Tieren, wo sie bei der Visualisierung der Genaktivität hilft. Sicherheitsvorkehrungen sollten beim Umgang mit dieser Verbindung beachtet werden, da sie gesundheitliche Risiken darstellen kann, wenn sie eingenommen oder eingeatmet wird. Insgesamt ist X-Gluc ein wertvolles Werkzeug in der Forschung aufgrund seiner Spezifität und Benutzerfreundlichkeit bei der Erkennung enzymatischer Aktivität.

Formel: C₁₄H₁₃BrClNO₇

InChl: InChI=1S/C14H13BrClNO7/c15-4-1-2-5-7(8(4)16)6(3-17-5)23-14-11(20)9(18)10(19)12(24-14)13(21)22/h1-3,9-12,14,17-20H,(H,21,22)/t9-,10-,11+,12-,14+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=DHJFFLKPAYHPHU-BYNIDDHOSA-N

SMILES: O(C=1C=2C(NC1)=CC=C(Br)C2Cl)[C@@H]3O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O

Synonyme:

• 5-Bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosiduronic acid
• 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucuronide
• 5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl D-glucopyranosiduronic acid
• Bci-3 glud
• Glucopyranosiduronic acid, 5-bromo-4-chloroindol-3-yl, beta-D-
• Glucopyranosiduronic acid, 5-bromo-4-chloroindol-3-yl, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, 5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl
• 5-Bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl β-D-glucopyranosiduronic acid
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl
• Glucopyranosiduronic acid, 5-bromo-4-chloroindol-3-yl, β-D-
• 5-Bromo-4-chloro-3-indolylglucuronide

5-Bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl-b-D-glucuronide

CAS: 18656-89-8

5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-D-glucuronide (BCIG) is an chromogenic enzyme substrate used to detect the presence of glucuronidase enzyme activity. The reaction occurs when BCIG reacts with the enzyme beta-glucuronidase yielding an intense blue color. It is used in a variety of biochemical and biomedical applications, such as the detection of pathogenic bacteria, the diagnosis of genetic disorders, and the isolation of recombinant proteins.

Formel: C₁₄H₁₃BrClNO₇

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 422.61 g/mol

Ref: 3D-EB03256