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CAS 187269-63-2

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α-D-Mannopyranosylfluorid, 2,3,4,6-tetrakis(2,2-dimethylpropanoat)

Beschreibung:
α-D-Mannopyranosylfluorid, 2,3,4,6-tetrakis(2,2-dimethylpropanoat) ist ein Derivat des Glycosylfluorids von Mannose, das durch seine Pyranringstruktur gekennzeichnet ist. Diese Verbindung weist ein Fluoratome am anomeren Kohlenstoff (C1) des Mannosezuckers auf, was ihre Reaktivität in Glycosylierungsreaktionen erhöht und sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Kohlenhydratchemie macht. Die Anwesenheit von vier 2,2-Dimethylpropanoat-Estergruppen an den Positionen C2, C3, C4 und C6 trägt zu ihrer Löslichkeit und Stabilität sowie zu ihren potenziellen Anwendungen in der synthetischen organischen Chemie bei. Die voluminösen Estergruppen können auch die sterischen Eigenschaften und die Reaktivität der Verbindung beeinflussen. Diese Verbindung wird typischerweise in Forschungseinrichtungen verwendet, insbesondere bei der Synthese von Oligosacchariden und Glykoproteinen, aufgrund ihrer Fähigkeit, an selektiven Glycosylierungsreaktionen teilzunehmen. Wie bei vielen Glycosylfluoriden ist es wichtig, diese Substanz mit Vorsicht zu behandeln, da sie reaktiv und empfindlich gegenüber Feuchtigkeit sein kann.
Formel:C26H43FO9
InChl:InChI=1S/C26H43FO9/c1-23(2,3)19(28)32-13-14-15(34-20(29)24(4,5)6)16(35-21(30)25(7,8)9)17(18(27)33-14)36-22(31)26(10,11)12/h14-18H,13H2,1-12H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=YGQXZOVKBRJLJC-ZBRFXRBCSA-N
SMILES:O(C(C(C)(C)C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C(C)(C)C)=O)[C@H](OC(C(C)(C)C)=O)[C@@H](F)O[C@@H]1COC(C(C)(C)C)=O
Synonyme:
  • α-D-Mannopyranosyl fluoride, 2,3,4,6-tetrakis(2,2-dimethylpropanoate)
  • Tetra-O-pivaloyl-α-D-mannosyl fluoride
  • α-D-Mannopyranosyl fluoride, tetrakis(2,2-dimethylpropanoate)
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