CAS 18883-66-4

Streptozotocin

Beschreibung:

Streptozotocin ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die hauptsächlich aus dem Bakterium Streptomyces achromogenes gewonnen wird. Sie wird als Nitrosourea klassifiziert und ist bekannt für ihre selektive Toxizität gegenüber den beta-Zellen der Bauchspeicheldrüse, was sie besonders relevant im Kontext der Diabetesforschung und -behandlung macht. Die chemische Formel von Streptozotocin ist C₁₃H₂₃N₅O₇, und sie hat ein Molekulargewicht von etwa 265,3 g/mol. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, DNA-Schäden zu induzieren, was zum Zelltod führt, weshalb sie in der Krebstherapie, insbesondere bei Bauchspeicheldrüsenkrebs, eingesetzt wird. Streptozotocin wird intravenös verabreicht und ist bekannt dafür, eine Reihe von Nebenwirkungen zu haben, einschließlich Nephrotoxizität und gastrointestinalen Störungen. Ihr Wirkmechanismus umfasst die Alkylierung von DNA, die die zelluläre Replikation und Funktion stört. Aufgrund ihrer spezifischen Zielgerichtetheit auf insulinproduzierende Zellen wurde Streptozotocin auch in experimentellen Modellen verwendet, um Diabetes bei Labortieren zu induzieren, was die Studie von Diabetes und potenziellen Behandlungen unterstützt.

Formel: C₈H₁₅N₃O₇

InChl: InChI=1S/C8H15N3O7/c1-11(10-18)8(17)9-4(2-12)6(15)7(16)5(14)3-13/h2,4-7,13-16H,3H2,1H3,(H,9,17)/t4-,5+,6+,7+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=AGRCPNMCOXLKFO-BDVNFPICSA-N

SMILES: [C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O)(NC(N(N=O)C)=O)C=O

Synonyme:

• (5xi)-2-deoxy-2-{[methyl(nitroso)carbamoyl]amino}-D-lyxo-hexopyranose
• 2-Deoxy-2-(((Methylnitrosoamino)Carbonyl)Amino)-D-Glucose
• 2-Deoxy-2-[[(methylnitrosoamino)carbonyl]amino]-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucose
• 2-Desoxy-2-(3-Methyl-3-Nitrosoureido)-D-Glucopyranose
• 2-deoxy-2-{[methyl(nitroso)carbamoyl]amino}-D-glucopyranose
• 2-deoxy-2-{[methyl(nitroso)carbamoyl]amino}-alpha-D-glucopyranose
• 2-deoxy-2-{[methyl(nitroso)carbamoyl]amino}-beta-D-glucopyranose
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Glucose, 2-deoxy-2-[[(methylnitrosoamino)carbonyl]amino]-
• D-Glucose, 2-deoxy-2-[[(methylnitrosoamino)carbonyl]amino]-
• Estreptozocin
• Estreptozocina
• Glucopyranose, 2-deoxy-2-(3-methyl-3-nitrosoureido)
• Glucopyranose, 2-deoxy-2-(3-methyl-3-nitrosoureido)-, <span class="text-smallcaps">D</span>-
• Glucopyranose, 2-deoxy-2-(3-methyl-3-nitrosoureido)-, D-
• Nsc 37917
• Nsc 85998
• STZ
• Streptozocine
• Streptozoticin
• Streptozotocin
• Strz
• U 9889

Streptozotocin, 97+%

CAS: 18883-66-4

Streptozotocin, 18883-66-4, is an N-nitrosourea antibiotic produced by Streptomyces achromogenes which acts by alkylating DNA and inhibiting DNA synthesis. Learn more.

Formel: C₈H₁₅N₃O₇

Reinheit: 97+%

Farbe und Form: White to pale yellow, Powder

Molekulargewicht: 265.22

Ref: 02-J61601

D-Glucose, 2-deoxy-2-[[(methylnitrosoamino)carbonyl]amino]-

CAS: 18883-66-4

Formel: C₈H₁₅N₃O₇

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 265.2206

Ref: IN-DA002HDO

Streptozotocin

CAS: 18883-66-4

Streptozotocin is an antibiotic that induces DNA methylation.

Formel: C₈H₁₅N₃O₇

Reinheit: 98.89% - ≥98%

Farbe und Form: Pale Yellow Crystalline Powder

Molekulargewicht: 265.22

Ref: TM-T1507

Streptozotocin

CAS: 18883-66-4

Streptozotocin

Formel: C₈H₁₅N₃O₇

Reinheit: By hplc: 99.8% by area (Typical Value in Batch COA)

Farbe und Form: faint yellow solid

Molekulargewicht: 265.22g/mol

Ref: 54-BIS4356

Streptozocin

CAS: 18883-66-4

Streptozocin

Reinheit: ≥95%

Molekulargewicht: 265.22g/mol

Ref: 54-BUP14713

Streptozocin

CAS: 18883-66-4

Formel: C₈H₁₅N₃O₇

Reinheit: ≥ 98.0%

Farbe und Form: White to light-yellow powder

Molekulargewicht: 265.22

Ref: 7W-GA1956

Streptozotocin

Kontrolliertes Produkt

CAS: 18883-66-4

Applications Streptozotocin is used in the treatment metastatic cancer of the pancreatic islet cells. Streptozotocin has a highlrisk of toxicity and is generally limited to cancers that are inoperable.
References Meyer, D.J. et al.: Am. J. Vet. Res., 37, 1221 (1976); Kouvaraki, M.A. et al.: J. Clin. Oncol., 22, 4762 (2004); Moore, A.S. et al.: Am. Vet. Med. Assoc., 221, 811 (2002):

Formel: C₈H₁₅N₃O₇

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 265.22

Ref: TR-S687550

Streptozocin

CAS: 18883-66-4

A toxic glucosamine derivative, widely used for the induction of diabetes in experimental animals. The compound enters the pancreatic β cells in Langerhans islets via glucose transporter GLUT2. It has the ability to alkylate DNA and trigger the production of ROS and nitric oxide, which contribute to DNA and mitochondrial damage. Moreover, streptozocin inhibits N-acetyl-β-D-glucosaminidase and disrupts O-GlcNAc cycling. This molecule has also been used as antimicrobial compound and chemotherapeutic agent for some types of pancreatic cancer.

Formel: C₈H₁₅N₃O₇

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: Off-White Powder

Molekulargewicht: 265.2 g/mol

Ref: 3D-MS07936

Streptozotocin (STZ) extrapure, 98%

CAS: 18883-66-4

Formel: C₈H₁₅N₃O₇

Reinheit: min. 98%

Farbe und Form: White to off-white to pale yellow, Crystalline powder

Molekulargewicht: 265.22

Ref: SR-14653

Streptozotocin (STZ) for cell culture, 98%, Endotoxin (BET) 0.05EU/mg

CAS: 18883-66-4

Formel: C₈H₁₅N₃O₇

Reinheit: min. 98%

Farbe und Form: White to off-white to pale yellow, Crystalline powder

Molekulargewicht: 265.22

Ref: SR-68350

Streptozotocin

CAS: 18883-66-4

M02540 - Streptozotocin

Formel: C₈H₁₅N₃O₇

Reinheit: 98% ≥85% α-anomer basis

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 265.222

Ref: 10-M02540