CAS 18942-49-9: N-tert-Butoxycarbonyl-D-phenylalanin
Beschreibung:N-tert-Butoxycarbonyl-D-phenylalanin, allgemein bekannt als Boc-D-Phenylalanin, ist ein Aminosäurederivat, das durch das Vorhandensein einer tert-butyloxycarbonyl (Boc) Schutzgruppe gekennzeichnet ist, die an die Aminogruppe von D-Phenylalanin gebunden ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese als Schutzgruppe verwendet, die die selektive Modifikation von Aminosäuren erleichtert, ohne andere funktionelle Gruppen zu stören. Es handelt sich um einen weißen bis cremefarbenen Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Dimethylformamid löslich ist, jedoch im Allgemeinen unlöslich in Wasser. Die Boc-Gruppe ist bekannt für ihre Stabilität unter basischen Bedingungen und kann unter sauren Bedingungen leicht entfernt werden, was sie zu einem wertvollen Werkzeug in der organischen Synthese macht. Das Vorhandensein der Phenylgruppe trägt zu den hydrophoben Eigenschaften der Verbindung bei und beeinflusst deren Wechselwirkungen in biologischen Systemen. Als chirale Moleküle existiert es in zwei enantiomeren Formen, wobei die D-Form in verschiedenen biochemischen Anwendungen verwendet wird. Insgesamt ist Boc-D-Phenylalanin im Bereich der medizinischen Chemie und der Peptidforschung von Bedeutung.
Formel:C14H19NO4
InChl:InChI=1S/C14H19NO4/c1-14(2,3)19-13(18)15-11(12(16)17)9-10-7-5-4-6-8-10/h4-8,11H,9H2,1-3H3,(H,15,18)(H,16,17)/t11-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=ZYJPUMXJBDHSIF-LLVKDONJSA-N
SMILES:O=C(OC(C)(C)C)NC(C(=O)O)CC=1C=CC=CC1
- Synonyme:
- (2R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid
- (2R)-2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid
- (2R)-2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropionic acid
- (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoate
- (2R)-2-[[(tert-Butoxy)carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
- (R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropionic acid
- (R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid
- (R)-N-(tert-Butoxycarbonyl)phenylalanine
- <span class="text-smallcaps">D</span>-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
- Alanine, N-carboxy-3-phenyl-, N-tert-butyl ester, <span class="text-smallcaps">D</span>-
- Mehr Synonyme anzeigen
- BOC-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
- Boc-D-Phe-OH
- N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-phenylalanine
- N-BOC-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
- N-Boc-D-phenylalanine
- N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
- N-tert-Butoxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
- N-tert-Butyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
- tert-Butoxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
- tert-Butyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
- tert-Butoxycarbonyl-D-phenylalanine
- Alanine, N-carboxy-3-phenyl-, N-tert-butyl ester, D-
- D-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
- N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-D-phenylalanine
