CAS 19210-12-9

Harpagosid

Beschreibung:

Harpagosid ist ein natürlich vorkommendes Iridoid-Glykosid, das hauptsächlich in den Wurzeln der Pflanze Harpagophytum procumbens, allgemein bekannt als Teufelskralle, vorkommt. Es ist durch seine chemische Formel gekennzeichnet, die Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatome umfasst und seine glykosidische Struktur widerspiegelt. Harpagosid ist bekannt für seine potenziellen entzündungshemmenden und schmerzlindernden Eigenschaften, was es in der Kräutermedizin und in Nahrungsergänzungsmitteln von Interesse macht, insbesondere bei Erkrankungen wie Arthritis und Gelenkschmerzen. Die Verbindung hat einen bitteren Geschmack und wird häufig zur Verwendung in verschiedenen Formulierungen extrahiert. In Bezug auf die Löslichkeit ist Harpagosid im Allgemeinen in Wasser und organischen Lösungsmitteln löslich, was die Extraktion und Integration in verschiedene Produkte erleichtert. Seine pharmakologischen Wirkungen werden seiner Fähigkeit zugeschrieben, entzündliche Wege zu modulieren und die Schmerzempfindung zu beeinflussen. Wie bei vielen natürlichen Verbindungen kann die Wirksamkeit und Sicherheit von Harpagosid je nach Dosierung und individueller Reaktion variieren, was weitere Forschung erforderlich macht, um sein therapeutisches Potenzial und die Wirkmechanismen vollständig zu verstehen.

Formel: C₂₄H₃₀O₁₁

InChl: InChI=1S/C24H30O11/c1-23(35-16(27)8-7-13-5-3-2-4-6-13)11-15(26)24(31)9-10-32-22(20(23)24)34-21-19(30)18(29)17(28)14(12-25)33-21/h2-10,14-15,17-22,25-26,28-31H,11-12H2,1H3/b8-7+/t14-,15-,17-,18+,19-,20-,21+,22+,23+,24-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=KVRQGMOSZKPBNS-FMHLWDFHSA-N

SMILES: O[C@@]12[C@@]([C@](OC(/C=C/C3=CC=CC=C3)=O)(C)C[C@H]1O)([C@H](O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)OC=C2)[H]

Synonyme:

• (1S,4aS,5R,7S,7aS)-1,4a,5,6,7,7a-Hexahydro-4a,5-dihydroxy-7-methyl-7-[[(2E)-1-oxo-3-phenyl-2-propen-1-yl]oxy]cyclopenta[c]pyran-1-yl β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
• (1S,4aS,5R,7S,7aS)-1-(beta-D-glucopyranosyloxy)-4a,5-dihydroxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-7-yl (2E)-3-phenylprop-2-enoate
• (1S-(1alpha,4aalpha,5alpha,7alpha(E),7aalpha))-1,4a,5,6,7,7a-Hexahydro-4a,5-dihydroxy-7-methyl-7-((allyl-1-oxo-3-phenyl)oxy)cyclopenta(c)pyran-1-yl-beta-D-glucopyranoside
• 1-(Hexopyranosyloxy)-4A,5-Dihydroxy-7-Methyl-1,4A,5,6,7,7A-Hexahydrocyclopenta[C]Pyran-7-Yl 3-Phenylprop-2-Enoate
• E-Harpagoside
• Hapagoside
• Harpagoside
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranoside, (1S,4aS,5R,7S,7aS)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-4a,5-dihydroxy-7-methyl-7-[[(2E)-1-oxo-3-phenyl-2-propen-1-yl]oxy]cyclopenta[c]pyran-1-yl
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranoside, (1S,4aS,5R,7S,7aS)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-4a,5-dihydroxy-7-methyl-7-[[(2E)-1-oxo-3-phenyl-2-propenyl]oxy]cyclopenta[c]pyran-1-yl
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranoside, 1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-4a,5-dihydroxy-7-methyl-7-[(1-oxo-3-phenyl-2-propenyl)oxy]cyclopenta[c]pyran-1-yl, [1S-[1α,4aα,5α,7α(E),7aα]]-
• β-D-Glucopyranoside, (1S,4aS,5R,7S,7aS)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-4a,5-dihydroxy-7-methyl-7-[[(2E)-1-oxo-3-phenyl-2-propenyl]oxy]cyclopenta[c]pyran-1-yl
• (1S,4aS,5R,7S,7aS)-1,4a,5,6,7,7a-Hexahydro-4a,5-dihydroxy-7-methyl-7-[[(2E)-1-oxo-3-phenyl-2-propen-1-yl]oxy]cyclopenta[c]pyran-1-yl β-D-glucopyranoside
• β-D-Glucopyranoside, (1S,4aS,5R,7S,7aS)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-4a,5-dihydroxy-7-methyl-7-[[(2E)-1-oxo-3-phenyl-2-propen-1-yl]oxy]cyclopenta[c]pyran-1-yl

Harpagoside

CAS: 19210-12-9

Harpagoside analytical standard provided with w/w absolute assay, to be used for quantitative titration.

Formel: C₂₄H₃₀O₁₁

Reinheit: (HPLC) ≥98%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 494.49

Ref: 11-0229S

HARPAGOSIDE CRS

CAS: 19210-12-9

HARPAGOSIDE CRS

Ref: 41-Y0000673

Harpagoside

CAS: 19210-12-9

Formel: C₂₄H₃₀O₁₁

Reinheit: 99%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 494.4884

Ref: IN-DA0074IX

Harpagoside

CAS: 19210-12-9

Harpagoside

Reinheit: ≥95%

Molekulargewicht: 494.49g/mol

Ref: 54-BUP11439

Harpagoside

CAS: 19210-12-9

Harpagoside

Reinheit: 99%

Molekulargewicht: 494.49g/mol

Ref: 54-OR1022943

Harpagoside

CAS: 19210-12-9

Ref: 7W-GC8133

Harpagoside

CAS: 19210-12-9

Formel: C₂₄H₃₀O₁₁

Farbe und Form: Pale Yellow Solid

Molekulargewicht: 494.49

Ref: 4Z-H-063001

Harpagoside

CAS: 19210-12-9

Formel: C₂₄H₃₀O₁₁

Reinheit: >95.0%(HPLC)

Farbe und Form: White to Light yellow powder to crystal

Molekulargewicht: 494.49

Ref: 3B-H1849

Harpagoside

CAS: 19210-12-9

Harpagoside has anti-inflammatory effects, it blocks lipopolysaccharide (LPS)-induced bone loss in an inflammatory osteoporosis model, and it does not prevent ovariectomy-mediated bone erosion in a postmenopausal osteoporosis model, it may lead to a partial prevention of obesity-induced atherosclerosis by attenuating inflammatory responses. Harpagoside suppresses lipopolysaccharide-induced iNOS and COX-2 expression through inhibition of NF-κB activation. Harpagoside exerts neuroprotection effect and ameliorates learning and memory deficit appears to be associated, at least in part, with up-regulation of brain-derived neurotrophic factor (BDNF) content as well as activating its downstream signaling pathways, e.g., MAPK/PI3K pathways.

Formel: C₂₄H₃₀O₁₁

Reinheit: 95%~99%

Molekulargewicht: 494.493

Ref: BP-BP0702

Harpagoside

CAS: 19210-12-9

Harpagoside: anti-inflammatory; 3 mM inhibits seed germination; reduces COX-2, iNOS mRNA, and protein in HepG2.

Formel: C₂₄H₃₀O₁₁

Reinheit: 99.71% - ≥95%

Farbe und Form: White To Off-White Powder

Molekulargewicht: 494.49

Ref: TM-T6S2023

Harpagoside-d5

CAS: 19210-12-9

Formel: C₂₄H₂₅D₅O₁₁

Molekulargewicht: 499.52

Ref: 4Z-H-063002

Harpagoside

CAS: 19210-12-9

Natural glycoside

Formel: C₂₄H₃₀O₁₁

Reinheit: ≥ 95.0 % (HPLC)

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 494.5

Ref: 5G-89218

Harpagoside

CAS: 19210-12-9

Applications Harpagoside is an iridoid glycoside along with with Harpagide (H105270), the potential to be strong anti-inflammatory agents providing the bulk of the observed effects from their plant origins.
References Zhang, L. et al.: Bioorg Med. Chem., 19, 4882 (2011); Wen, B. et al.: J. Ethnopharm., 147, 503 (2013);

Formel: C₂₄H₃₀O₁₁

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 494.49

Ref: TR-H105275

Harpagoside

CAS: 19210-12-9

Harpagoside is a bioactive compound, which is an iridoid glycoside derived from the root of the plant Harpagophytum procumbens, commonly known as Devil’s Claw. This compound is predominantly sourced from Southern Africa, where the plant is native to semi-arid regions and has been traditionally used in herbal medicine.

Formel: C₂₄H₃₀O₁₁

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 494.5 g/mol

Ref: 3D-MH08976

HARPAGOSIDE

CAS: 19210-12-9

Reinheit: 99%

Molekulargewicht: 494.4930115

Ref: 10-F858514

Harpagoside-D5

Kontrolliertes Produkt

CAS: 19210-12-9

Applications Harpagoside-D5 is an isotope labelled analog of Harpagoside (H105275). Harpagoside is an iridoid glycoside along with with Harpagide (H105270), the potential to be strong anti-inflammatory agents providing the bulk of the observed effects from their plant origins.
References Zhang, L. et al.: Bioorg Med. Chem., 19, 4882 (2011); Wen, B. et al.: J. Ethnopharm., 147, 503 (2013);

Formel: C₂₄D₅H₂₅O₁₁

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 499.519

Ref: TR-H105277