CAS 192126-76-4

Mycothiol

Beschreibung:

Mycothiol ist eine niedermolekulare Thiolverbindung, die als wichtiger Antioxidans in bestimmten Bakterien, insbesondere in Actinobacterien, dient. Es ist strukturell ähnlich wie Glutathion, weist jedoch eine einzigartige Mycothiol-Gruppe auf, die einen 1,4-Dithiolane-Ring umfasst. Mycothiol spielt eine entscheidende Rolle im zellulären Redox-Gleichgewicht, indem es die Zellen vor oxidativem Stress schützt, reaktive Sauerstoffspezies beseitigt und die Thiolgruppen von Proteinen in ihrem reduzierten Zustand hält. Es ist an der Entgiftung schädlicher Verbindungen, einschließlich Schwermetallen und Elektrophilen, beteiligt und trägt so zur allgemeinen Stressreaktion des Organismus bei. Mycothiol wird aus Glukose-6-phosphat und Cystein synthetisiert, und seine Biosynthese wird durch verschiedene Umweltfaktoren reguliert. Das Vorhandensein von Mycothiol ist im Kontext der Antibiotikaresistenz von Bedeutung, da es die Empfindlichkeit von Bakterien gegenüber bestimmten antimikrobiellen Wirkstoffen beeinflussen kann. Die Forschung zu Mycothiol hat Auswirkungen auf das Verständnis der bakteriellen Physiologie und die Entwicklung neuer therapeutischer Strategien gegen Infektionen, die durch mykobakterielle Erreger verursacht werden.

Formel: C₁₇H₃₀N₂O₁₂S

InChl: InChI=1S/C17H30N2O12S/c1-4(21)18-5(3-32)16(29)19-7-9(23)8(22)6(2-20)30-17(7)31-15-13(27)11(25)10(24)12(26)14(15)28/h5-15,17,20,22-28,32H,2-3H2,1H3,(H,18,21)(H,19,29)/t5-,6+,7+,8+,9+,10-,11-,12+,13+,14+,15-,17+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=MQBCDKMPXVYCGO-FQBKTPCVSA-N

SMILES: O([C@@H]1[C@H](NC([C@@H](NC(C)=O)CS)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)[C@@H]2[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O

Synonyme:

• 1-O-[2-[[(2R)-2-(Acetylamino)-3-mercapto-1-oxopropyl]amino]-2-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl]-<smallcap>D</span>-myo-inositol
• <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-myo-Inositol, 1-O-[2-[[(2R)-2-(acetylamino)-3-mercapto-1-oxopropyl]amino]-2-deoxy-α-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl]-
• Mycothiol
• U 17
• 1-O-[2-[[(2R)-2-(Acetylamino)-3-mercapto-1-oxopropyl]amino]-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl]-D-myo-inositol
• D-myo-Inositol, 1-O-[2-[[(2R)-2-(acetylamino)-3-mercapto-1-oxopropyl]amino]-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl]-

Mycothiol

CAS: 192126-76-4

Mycothiol detoxifies, links foreign compounds, and acts as microbes' glutathione.

Formel: C₁₇H₃₀N₂O₁₂S

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 486.49

Ref: TM-T24511

Mycothiol - Stabilised with trifluoroacetic acid ammonium salt

CAS: 192126-76-4

Mycothiol (MSH or AcCys-GlcN-Ins) is an unusual thiol compound found in the Actinobacteria. It is composed of a cysteine residue with an acetylated amino group linked to glucosamine, which is then linked to inositol. The oxidized, disulfide form of mycothiol (MSSM) is called mycothione, and is reduced to mycothiol by the flavoprotein mycothione reductase. Mycothiol biosynthesis and mycothiol-dependent enzymes such as mycothiol-dependent formaldehyde dehydrogenase and mycothione reductase have been proposed to be good drug targets for the development of treatments for tuberculosis.
This material is provided as a solid in dried buffer improve stability. MSH can readily be prepared from MSSM. Due to the rapid oxidation of MSH to MSSM, only MSSM can be shipped.

Formel: C₃₄H₅₈N₄O₂₄S₂

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Colorless Powder

Molekulargewicht: 970.97 g/mol

Ref: 3D-OM58332