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CAS 192564-14-0: Vancomycin, 22-O-(3-amino-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-N3′′-[(4′-chloro[1,1′-biphenyl]-4-yl)methyl]-, (4′′R)-, phosphat (1:2)

Beschreibung:Vancomycin, 22-O-(3-amino-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-N3′′-[(4′-chloro[1,1′-biphenyl]-4-yl)methyl]-, (4′′R)-, phosphat (1:2) ist ein komplexes Glycopeptid-Antibiotikum, das aus dem Bakterium Amycolatopsis orientalis gewonnen wird. Es zeigt eine starke antibakterielle Aktivität, insbesondere gegen grampositive Bakterien, einschließlich methicillinresistenter Staphylococcus aureus (MRSA). Die Struktur dieser Verbindung weist eine glykosylierte Gruppe auf, die ihre Bindungsaffinität zu den Vorläufern der bakteriellen Zellwand erhöht und somit die Synthese der Zellwand hemmt. Die Anwesenheit der chlor-substituierten Biphenylgruppe trägt zu ihren pharmakologischen Eigenschaften bei. Diese Verbindung wird typischerweise intravenös verabreicht, da die orale Bioverfügbarkeit gering ist, und wird in klinischen Umgebungen zur Behandlung schwerer Infektionen eingesetzt. Ihr Wirkmechanismus umfasst die Bindung an das D-Alanin-D-Alanin-Terminus der Peptidoglykane-Vorläufer, was entscheidend für die Integrität der bakteriellen Zellwand ist. Darüber hinaus kann die Phosphatgruppe in ihrer Struktur ihre Löslichkeit und Stabilität beeinflussen. Insgesamt stellt diese Verbindung einen bedeutenden Fortschritt in der Antibiotikatherapie dar, insbesondere für resistente Bakterienstämme.

Formel:C86H97Cl3N10O26·2H3O4P

InChl:InChI=1S/C86H97Cl3N10O26.H3O4P/c1-35(2)22-51(92-7)77(110)98-67-69(105)42-15-20-55(49(88)24-42)120-57-26-44-27-58(73(57)125-84-74(71(107)70(106)59(34-100)122-84)124-62-32-86(6,76(109)37(4)119-62)93-33-38-8-10-39(11-9-38)40-12-17-45(87)18-13-40)121-56-21-16-43(25-50(56)89)72(123-61-31-85(5,91)75(108)36(3)118-61)68-82(115)97-66(83(116)117)48-28-46(101)29-54(103)63(48)47-23-41(14-19-53(47)102)64(79(112)99-68)96-80(113)65(44)95-78(111)52(30-60(90)104)94-81(67)114;1-5(2,3)4/h8-21,23-29,35-37,51-52,59,61-62,64-72,74-76,84,92-93,100-103,105-109H,22,30-34,91H2,1-7H3,(H2,90,104)(H,94,114)(H,95,111)(H,96,113)(H,97,115)(H,98,110)(H,99,112)(H,116,117);(H3,1,2,3,4)/t36-,37-,51+,52-,59+,61-,62-,64+,65+,66-,67+,68-,69+,70+,71-,72+,74+,75-,76-,84-,85-,86-;/m0./s1

InChI Key:InChIKey=NIQCDURSAMXDNX-OTLIHLCASA-N

SMILES:O=C(O)C1NC(=O)C2NC(=O)C(NC(=O)C3NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC)CC(C)C)C(O)C4=CC=C(OC=5C=C3C=C(OC6=CC=C(C=C6Cl)C2OC7OC(C)C(O)C(N)(C)C7)C5OC8OC(CO)C(O)C(O)C8OC9OC(C)C(O)C(NCC%10=CC=C(C=C%10)C%11=CC=C(Cl)C=C%11)(C)C9)C(Cl)=C4)CC(=O)N)C%12=CC=C(O)C(=C%12)C%13=C(O)C=C(O)C=C%131.O=P(O)(O)O

  • Synonyme:
  • Vancomycin, 22-O-(3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-N3′′-[(4′-chloro[1,1′-biphenyl]-4-yl)methyl]-, (4′′R)-, phosphate (1:2) (salt)
  • Oritavancin diphosphate
  • Vancomycin, 22-O-(3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-N3′′-[(4′-chloro[1,1′-biphenyl]-4-yl)methyl]-, (4′′R)-, phosphate (1:2)
  • LY 333328 diphosphate
  • LY 333328
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Oritavancin Phosphate

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Oritavancin diphosphate

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