CAS 192939-46-1

Ximelagatran

Beschreibung:

Ximelagatran ist ein Antikoagulans, das als Alternative zu traditionellen Antikoagulanzien wie Warfarin entwickelt wurde. Es ist ein direkter Thrombininhibitor, was bedeutet, dass es die Aktivität von Thrombin, einem Enzym, das für die Bildung von Blutgerinnseln entscheidend ist, direkt hemmt. Ximelagatran zeichnet sich durch seine orale Bioverfügbarkeit aus, die eine bequeme Verabreichung ohne die Notwendigkeit einer routinemäßigen Überwachung der Gerinnungsparameter ermöglicht, im Gegensatz zu Warfarin. Die Substanz ist ein Prodrug, was bedeutet, dass sie im Körper in ihre aktive Form metabolisiert wird, die die antikoagulative Wirkung entfaltet. Ihr pharmakokinetisches Profil umfasst eine schnelle Absorption und eine relativ kurze Halbwertszeit, was eine zweimal tägliche Dosierung erforderlich macht. Trotz ihrer Vorteile wurde Ximelagatran jedoch mit Lebertoxizität bei einigen Patienten in Verbindung gebracht, was zu ihrem Rückzug vom Markt führte. Die chemische Struktur der Verbindung umfasst eine einzigartige Kombination funktioneller Gruppen, die zu ihrer pharmakologischen Aktivität beitragen. Insgesamt stellt Ximelagatran einen wichtigen Schritt in der Entwicklung von Antikoagulantien dar, obwohl ihre klinische Anwendung aufgrund von Sicherheitsbedenken eingeschränkt war.

Formel: C₂₄H₃₅N₅O₅

InChl: InChI=1S/C24H35N5O5/c1-2-34-20(30)15-26-21(17-6-4-3-5-7-17)24(32)29-13-12-19(29)23(31)27-14-16-8-10-18(11-9-16)22(25)28-33/h8-11,17,19,21,26,33H,2-7,12-15H2,1H3,(H2,25,28)(H,27,31)/t19-,21+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=ZXIBCJHYVWYIKI-PZJWPPBQSA-N

SMILES: C([C@H](NCC(OCC)=O)C1CCCCC1)(=O)N2[C@H](C(NCC3=CC=C(C(NO)=N)C=C3)=O)CC2

Synonyme:

• Exanta/Ximelegatran
• Glycine, N-[(1R)-1-cyclohexyl-2-[(2S)-2-[[[[4-[(hydroxyamino)iminomethyl]phenyl]methyl]amino]carbonyl]-1-azetidinyl]-2-oxoethyl]-, ethyl ester
• H 376/95
• N-[(1R)-1-Cyclohexyl-2-[(2S)-2-[[[[4-[(hydroxyamino)iminomethyl]phenyl]methyl]amino]carbonyl]-1-azetidinyl]-2-oxoethyl]glycine Ethyl Ester
• Ximelagatran
• Ximelegatran
• ethyl N-{(1R)-1-cyclohexyl-2-[(2S)-2-{[4-(N'-hydroxycarbamimidoyl)benzyl]carbamoyl}azetidin-1-yl]-2-oxoethyl}glycinate
• Exanta

EXANTA

CAS: 192939-46-1

Formel: C₂₄H₃₅N₅O₅

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 473.5652

Ref: IN-DA00ADU3

Ximelagatran

CAS: 192939-46-1

Ximelagatran

Reinheit: ≥95%

Molekulargewicht: 473.57g/mol

Ref: 54-BUP14228

Ximelagatran

CAS: 192939-46-1

Ximelagatran, oral direct thrombin inhibitor, transforms to active melagatran in body.

Formel: C₂₄H₃₅N₅O₅

Reinheit: 95.48% - 99.60%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 473.57

Ref: TM-T17265

Ximelagatran

Kontrolliertes Produkt

CAS: 192939-46-1

Stability Hygroscopic
Applications An orally active direct thrombin inhibitor; prodrug of Melagatran. Antithrombotic.
References Owens, P.K., et al.: J. Pharm. Biomed. Anal., 27, 587 (2002), Kalus, J.S., et al.: Expert Opin. Invest. Drugs, 13, 465 (2004), Boos, C.J., et al.: Eur. J. Int. Med., 16, 267 (2005), Cullberg, M., et al.: Clin. Pharmacol. Ther., 77, 279 (2005),

Formel: C₂₄H₃₅N₅O₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 473.57

Ref: TR-X745000

Ximelagatran-d11

Kontrolliertes Produkt

CAS: 192939-46-1

Stability Hygroscopic
Applications An orally active direct thrombin inhibitor; prodrug of Melagatran. Antithrombotic.
References Owens, P.K., et al.: J. Pharm. Biomed. Anal., 27, 587 (2002), Kalus, J.S., et al.: Expert Opin. Invest. Drugs, 13, 465 (2004), Boos, C.J., et al.: Eur. J. Int. Med., 16, 267 (2005), Cullberg, M., et al.: Clin. Pharmacol. Ther., 77, 279 (2005),

Formel: C₂₄H₂₄D₁₁N₅O₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 484.63

Ref: TR-X745002

Ximelagatran

CAS: 192939-46-1

Ximelagatran is a coumarin derivative that inhibits the enzyme thrombin by binding to its active site. It has been shown to be an effective anticoagulant for the prevention of deep vein thrombosis and pulmonary embolism. Ximelagatran is converted in vivo to its active form, melagatran, which has been shown to have inhibitory properties on human coagulation factor VIIa. Ximelagatran also has a long half-life and does not require regular dosing.

Formel: C₂₄H₃₅N₅O₅

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 473.57 g/mol

Ref: 3D-FX28738