CAS 192939-46-1: Ximelagatran

Beschreibung: Ximelagatran ist ein Antikoagulans, das als Alternative zu traditionellen Antikoagulanzien wie Warfarin entwickelt wurde. Es ist ein direkter Thrombininhibitor, was bedeutet, dass es die Aktivität von Thrombin, einem Enzym, das für die Bildung von Blutgerinnseln entscheidend ist, direkt hemmt. Ximelagatran zeichnet sich durch seine orale Bioverfügbarkeit aus, die eine bequeme Verabreichung ohne die Notwendigkeit einer routinemäßigen Überwachung der Gerinnungsparameter ermöglicht, im Gegensatz zu Warfarin. Die Substanz ist ein Prodrug, was bedeutet, dass sie im Körper in ihre aktive Form metabolisiert wird, die die antikoagulative Wirkung entfaltet. Ihr pharmakokinetisches Profil umfasst eine schnelle Absorption und eine relativ kurze Halbwertszeit, was eine zweimal tägliche Dosierung erforderlich macht. Trotz ihrer Vorteile wurde Ximelagatran jedoch mit Lebertoxizität bei einigen Patienten in Verbindung gebracht, was zu ihrem Rückzug vom Markt führte. Die chemische Struktur der Verbindung umfasst eine einzigartige Kombination funktioneller Gruppen, die zu ihrer pharmakologischen Aktivität beitragen. Insgesamt stellt Ximelagatran einen wichtigen Schritt in der Entwicklung von Antikoagulantien dar, obwohl ihre klinische Anwendung aufgrund von Sicherheitsbedenken eingeschränkt war.

Formel: C₂₄H₃₅N₅O₅

InChl: InChI=1S/C24H35N5O5/c1-2-34-20(30)15-26-21(17-6-4-3-5-7-17)24(32)29-13-12-19(29)23(31)27-14-16-8-10-18(11-9-16)22(25)28-33/h8-11,17,19,21,26,33H,2-7,12-15H2,1H3,(H2,25,28)(H,27,31)/t19-,21+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=ZXIBCJHYVWYIKI-PZJWPPBQSA-N

SMILES: O=C(OCC)CNC(C(=O)N1CCC1C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)C(=N)NO)C3CCCCC3

Synonyme:

• Exanta/Ximelegatran
• Glycine, N-[(1R)-1-cyclohexyl-2-[(2S)-2-[[[[4-[(hydroxyamino)iminomethyl]phenyl]methyl]amino]carbonyl]-1-azetidinyl]-2-oxoethyl]-, ethyl ester
• H 376/95
• N-[(1R)-1-Cyclohexyl-2-[(2S)-2-[[[[4-[(hydroxyamino)iminomethyl]phenyl]methyl]amino]carbonyl]-1-azetidinyl]-2-oxoethyl]glycine Ethyl Ester
• Ximelagatran
• Ximelegatran
• ethyl N-{(1R)-1-cyclohexyl-2-[(2S)-2-{[4-(N'-hydroxycarbamimidoyl)benzyl]carbamoyl}azetidin-1-yl]-2-oxoethyl}glycinate
• Exanta

EXANTA

CAS: 192939-46-1

• Formel: C₂₄H₃₅N₅O₅
• Reinheit: 97%
• Farbe und Form: Solid
• Molekulargewicht: 473.5652

Ximelagatran

CAS: 192939-46-1

Ximelagatran, oral direct thrombin inhibitor, transforms to active melagatran in body.

• Formel: C₂₄H₃₅N₅O₅
• Reinheit: 95.48% - 98.09%
• Farbe und Form: Solid
• Molekulargewicht: 473.57

Ximelagatran

CAS: 192939-46-1

Stability Hygroscopic Applications An orally active direct thrombin inhibitor; prodrug of Melagatran. Antithrombotic. References Owens, …

• Formel: C₂₄H₃₅N₅O₅
• Farbe und Form: Neat
• Molekulargewicht: 473.57

Ximelagatran-d11

CAS: 192939-46-1

Stability Hygroscopic Applications An orally active direct thrombin inhibitor; prodrug of Melagatran. Antithrombotic. References Owens, …

• Formel: C₂₄H₂₄D₁₁N₅O₅
• Farbe und Form: Neat
• Molekulargewicht: 484.63

Ximelagatran

CAS: 192939-46-1

Ximelagatran is a coumarin derivative that inhibits the enzyme thrombin by binding to its active …

• Formel: C₂₄H₃₅N₅O₅
• Reinheit: Min. 95%
• Molekulargewicht: 473.57 g/mol