CAS 19351-63-4

Secologanin

Beschreibung:

Secologanin ist ein natürlich vorkommendes Iridoidglykosid, das hauptsächlich in verschiedenen Pflanzenarten vorkommt, insbesondere in den Gattungen *Vinca* und *Gentiana*. Es ist durch seine komplexe molekulare Struktur gekennzeichnet, die einen Cyclopentanring und eine Glukoseeinheit umfasst. Die Substanz ist bekannt für ihre potenziellen pharmakologischen Eigenschaften, einschließlich entzündungshemmender und neuroprotektiver Effekte, was sie in der medizinischen Chemie und der Kräutermedizin von Interesse macht. Secologanin ist auch ein Vorläufer in der Biosynthese mehrerer wichtiger Alkaloide, wie Vincamin und anderer Verbindungen mit therapeutischen Anwendungen. Ihre Löslichkeit ist in der Regel moderat in polaren Lösungsmitteln, und sie zeigt Stabilität unter Standardbedingungen, obwohl sie empfindlich auf extreme pH-Werte und Licht reagieren kann. Die biologische Aktivität der Verbindung wird ihrer Fähigkeit zugeschrieben, mit verschiedenen biologischen Zielen zu interagieren, was zu laufenden Forschungen über ihre Wirkmechanismen und potenziellen Gesundheitsvorteile geführt hat. Insgesamt stellt Secologanin eine bedeutende Verbindung in der Studie natürlicher Produkte und deren Anwendungen in Gesundheit und Krankheit dar.

Formel: C₁₇H₂₄O₁₀

InChl: InChI=1/C17H24O10/c1-3-8-9(4-5-18)10(15(23)24-2)7-25-16(8)27-17-14(22)13(21)12(20)11(6-19)26-17/h3,5,7-9,11-14,16-17,19-22H,1,4,6H2,2H3

InChI Key: InChIKey=CSKKDSFETGLMSB-NRZPKYKESA-N

SMILES: C(=C)[C@@H]1[C@H](CC=O)C(C(OC)=O)=CO[C@H]1O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O

Synonyme:

• 2H-Pyran-5-carboxylic acid, 3-ethenyl-2-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4-(2-oxoethyl)-, methyl ester, (2S,3R,4S)-
• 2H-Pyran-5-carboxylic acid, 3-ethenyl-2-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4-(2-oxoethyl)-, methyl ester, [2S-(2α,3β,4β)]-
• Loniceroside
• Loniceroside (iridoid)
• NSC 640525
• methyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-4-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• methyl 3-ethenyl-2-(hexopyranosyloxy)-4-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• Secologanin
• 2H-Pyran-5-carboxylic acid, 3-ethenyl-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4-(2-oxoethyl)-, methyl ester, [2S-(2α,3β,4β)]-
• 2H-Pyran-5-carboxylic acid, 3-ethenyl-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4-(2-oxoethyl)-, methyl ester, (2S,3R,4S)-
• (-)-SECOLOGANIN
• (4S)-4β-(2-Oxoethyl)-5β-vinyl-6α-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
• (2S)-3α-Vinyl-2β-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4α-(2-oxoethyl)-2H-pyran-5-carboxylic acid methyl ester

Methyl (2S,3R,4S)-4-(2-oxoethyl)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate

CAS: 19351-63-4

Formel: C₁₇H₂₄O₁₀

Reinheit: 90%

Molekulargewicht: 388.3665

Ref: IN-DA00APG6

Secologanin

CAS: 19351-63-4

Formel: C₁₇H₂₄O₁₀

Reinheit: 95%~99%

Molekulargewicht: 388.369

Ref: BP-BP1722

(-)-Secologanin

CAS: 19351-63-4

(-)-Secologanin is a monoterpenoid glycoside, which is a key intermediate in the biosynthesis of indole alkaloids, found primarily in plants such as those in the Apocynaceae and Rubiaceae families. It plays a crucial role in the natural production of complex alkaloids, forming the backbone for numerous pharmacologically active compounds, including quinine, camptothecin, and ajmalicine.

Formel: C₁₇H₂₄O₁₀

Reinheit: Min. 88 Area-%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 388.37 g/mol

Ref: 3D-FS65469