CAS 19396-03-3

Polyoxin A

Beschreibung:

Polyoxin A ist eine natürliche antifungale Verbindung, die durch die Fermentation bestimmter Streptomyces-Arten, insbesondere Streptomyces griseus, produziert wird. Es wird als Nukleosid-Antibiotikum klassifiziert und ist bekannt für seine Fähigkeit, die Synthese von Chitin zu hemmen, einem kritischen Bestandteil der Zellwände von Pilzen. Dieser Wirkmechanismus macht Polyoxin A wirksam gegen eine Vielzahl von Pilzpathogenen, insbesondere in landwirtschaftlichen Umgebungen, wo es als Biopestizid eingesetzt wird. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre relativ geringe Toxizität für Menschen und Tiere aus, was sie zu einer sichereren Alternative zu synthetischen Fungiziden macht. Polyoxin A ist in Wasser löslich und zeigt Stabilität unter sauren Bedingungen, obwohl es in alkalischen Umgebungen abgebaut werden kann. Seine Anwendung liegt hauptsächlich im Pflanzenschutz, wo es hilft, Krankheiten zu bekämpfen, die durch Pilze verursacht werden, und somit zu nachhaltigen landwirtschaftlichen Praktiken beiträgt. Darüber hinaus untersucht die laufende Forschung sein Potenzial in anderen Bereichen, einschließlich Pharmazie und Biotechnologie, aufgrund seiner einzigartigen biochemischen Eigenschaften.

Formel: C₂₃H₃₂N₆O₁₄

InChl: InChI=1/C23H32N6O14/c1-2-7-3-28(12(7)21(38)39)19(37)11(26-18(36)10(24)13(32)9(31)6-42-22(25)40)16-14(33)15(34)20(43-16)29-4-8(5-30)17(35)27-23(29)41/h2,4,9-16,20,30-34H,3,5-6,24H2,1H3,(H2,25,40)(H,26,36)(H,38,39)(H,27,35,41)/b7-2-/t9-,10-,11-,12-,13+,14-,15+,16+,20+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=PQAGMWMKVWTHJU-ATETYRDMSA-N

SMILES: C([C@@H](NC([C@H]([C@@H]([C@H](COC(N)=O)O)O)N)=O)[C@]1(O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N2C=C(CO)C(=O)NC2=O)[H])(=O)N3[C@H](C(O)=O)/C(=C\C)/C3

Synonyme:

• POLYOXIN A USP/EP/BP
• 3,4-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-1(2h)-pyrimidinyl)-beta-d-allofuranuro
• 3,4-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-1(2h)-pyrimidinyl)-beta-d-allofuranuro
• monocarbamate(ester),(e)-l-noyl)-3-ethylidene
• POLYOXIN A
• 2-Azetidinecarboxylic acid, 1-[5-(2-amino-2-deoxy-L-xylonamido)-1,5-dideoxy-1-[3,4-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]-β-D-allofuranuronoyl]-3-ethylidene-, monocarbamate (ester), (Z)-L-
• 1-(5-(2-amino-2-deoxy-l-xylonamido)-1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-1(2h)-pyr2-azetidinecarboxylic aci
• monocarbamate(ester),(e)-l-noyl)-3-ethylidene
• (2S,3Z)-1-[(2S)-2-{[(2S,3S,4S)-2-amino-5-(carbamoyloxy)-3,4-dihydroxypentanoyl]amino}-2-{(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydrofuran-2-yl}acetyl]-3-ethylideneazetidine-2-carboxylic acid (non-preferred name)
• Polyoxin A
• 1-(5-(2-amino-2-deoxy-l-xylonamido)-1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-1(2h)-pyr2-azetidinecarboxylic aci
• 2-Azetidinecarboxylic acid, 1-[5-[[2-amino-5-O-(aminocarbonyl)-2-deoxy-L-xylonoyl]amino]-1,5-dideoxy-1-[3,4-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]-β-D-allofuranuronoyl]-3-ethylidene-, (2S,3Z)-
• 2-Azetidinecarboxylic acid, 1-[5-[[2-amino-5-O-(aminocarbonyl)-2-deoxy-L-xylonoyl]amino]-1,5-dideoxy-1-[3,4-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]-β-D-allofuranuronoyl]-3-ethylidene-, [S-(Z)]-

Polyoxin A

CAS: 19396-03-3

Polyoxin A is a nucleoside-based antifungal antibiotic.

Formel: C₂₃H₃₂N₆O₁₄

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 616.532

Ref: TM-TN10246