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CAS 19542-51-9

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N-cbz-val-phe

Beschreibung:
N-cbz-val-phe, auch bekannt als N-Carbobenzyloxy-L-Valin-L-Phenylalanin, ist ein Dipeptid-Derivat, das durch das Vorhandensein einer Carbobenzyloxy (Cbz) Schutzgruppe an der Aminogruppe von Valin gekennzeichnet ist. Diese Verbindung weist eine Aminosäuresequenz aus Valin und Phenylalanin auf, die zu ihren strukturellen und funktionalen Eigenschaften beiträgt. Sie wird typischerweise in der Peptidsynthese und als Zwischenprodukt bei der Herstellung komplexerer Peptide verwendet. Die Cbz-Gruppe dient als schützende Einheit, die selektive Reaktionen an anderen funktionellen Gruppen ermöglicht, ohne das Peptidgerüst zu stören. N-cbz-val-phe ist unter Standardlaborbedingungen im Allgemeinen stabil, kann jedoch unter sauren oder basischen Bedingungen Hydrolyse oder Deprotektion erfahren. Ihre Löslichkeit wird durch das Vorhandensein der Cbz-Gruppe beeinflusst, die ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln erhöhen kann. Diese Verbindung ist von Interesse in der medizinischen Chemie und Biochemie aufgrund ihrer potenziellen Anwendungen in der Arzneimittelentwicklung und als Baustein für peptidbasierte Therapeutika.
Formel:C22H26N2O5
InChl:InChI=1/C22H26N2O5/c1-15(2)19(24-22(28)29-14-17-11-7-4-8-12-17)20(25)23-18(21(26)27)13-16-9-5-3-6-10-16/h3-12,15,18-19H,13-14H2,1-2H3,(H,23,25)(H,24,28)(H,26,27)/t18-,19-/m0/s1
SMILES:CC(C)[C@@H](C(=N[C@@H](Cc1ccccc1)C(=O)O)O)N=C(O)OCc1ccccc1
Synonyme:
  • Z-Val-Phe-OH
  • N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-valyl-L-phenylalanine
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