CAS 19545-26-7: Wortmannin
Beschreibung:Wortmannin ist ein Naturprodukt und ein potenter Inhibitor der Phosphoinositid-3-Kinasen (PI3Ks), die eine entscheidende Rolle in verschiedenen zellulären Prozessen spielen, einschließlich Wachstum, Proliferation und Überleben. Es wird aus dem Pilz *Penicillium wortmannii* gewonnen und zeichnet sich durch seine komplexe molekulare Struktur aus, die einen Laktone-Ring und eine einzigartige Epoxidgruppe umfasst. Wortmannin zeigt einen hohen Grad an Spezifität für PI3K-Isoformen, was es zu einem wertvollen Werkzeug in der biochemischen Forschung zur Untersuchung von Signalwegen macht. Sein Wirkmechanismus umfasst die kovalente Modifikation des Enzyms, was zur Hemmung nachgeschalteter Signalkaskaden führt. Darüber hinaus wurde Wortmannin auf seine potenziellen therapeutischen Anwendungen, insbesondere in der Krebsbehandlung, untersucht, da es in der Lage ist, Apoptose in bestimmten Krebszelllinien auszulösen. Sein Einsatz ist jedoch durch seine Instabilität in wässrigen Lösungen und potenzielle Off-Target-Effekte eingeschränkt. Insgesamt dient Wortmannin als wichtiger Bestandteil in der Untersuchung der zellulären Signalgebung und der therapeutischen Entwicklung.
Formel:C23H24O8
InChl:InChI=1S/C23H24O8/c1-10(24)30-13-7-22(2)12(5-6-14(22)25)16-18(13)23(3)15(9-28-4)31-21(27)11-8-29-20(17(11)23)19(16)26/h8,12-13,15H,5-7,9H2,1-4H3/t12-,13+,15+,22-,23-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=QDLHCMPXEPAAMD-QAIWCSMKSA-N
SMILES:O=C1OC(COC)C2(C3=C(OC=C13)C(=O)C4=C2C(OC(=O)C)CC5(C(=O)CCC45)C)C
- Synonyme:
- (1R,6bS,9aR,11S,11bS)-1-(methoxymethyl)-9a,11b-dimethyl-3,6,9-trioxo-1,6,6b,7,8,9,9a,10,11,11b-decahydro-3H-furo[4,3,2-de]indeno[4,5-h]isochromen-11-yl acetate
- (1S,6Br,9As,11R,11Br) 11-(Acetyloxy)-1,6B,7,8,9A,10,11,11B-Octahydro-1-(Methoxymethyl)-9A,11B-Dimethyl-3H-Furo[4,3,2-De]Indeno[[4,5-H]-2-H]-2-Benzopyran-3,6,9-Trione
- (1S,6bR,9aS,11R,11bR)-1-(methoxymethyl)-9a,11b-dimethyl-3,6,9-trioxo-1,6,6b,7,8,9,9a,10,11,11b-decahydro-3H-furo[4,3,2-de]indeno[4,5-h]isochromen-11-yl acetate
- (1S,6bR,9aS,11R,11bR)-11-(Acetyloxy)-1,6b,7,8,9a,10,11,11b-octahydro-1-(methoxymethyl)-9a,11b-dimethyl-3H-furo[4,3,2-de]indeno[4,5-h]-2-benzopyran-3,6,9-trione
- (1S,9aS,11R,11bR)-1-(methoxymethyl)-9a,11b-dimethyl-3,6,9-trioxo-1,6,6b,7,8,9,9a,10,11,11b-decahydro-3H-furo[4,3,2-de]indeno[4,5-h]isochromen-11-yl acetate
- 1-(methoxymethyl)-9a,11b-dimethyl-3,6,9-trioxo-1,6,6b,7,8,9,9a,10,11,11b-decahydro-3H-furo[4,3,2-de]indeno[4,5-h]isochromen-11-yl acetate
- 3H-Furo[4,3,2-de]indeno[4,5-h]-2-benzopyran-3,6,9-trione, 11-(acetyloxy)-1,6b,7,8,9a,10,11,11b-octahydro-1-(methoxymethyl)-9a,11b-dimethyl-, (1S,6bR,9aS,11R,11bR)-
- 3H-Furo[4,3,2-de]indeno[4,5-h]-2-benzopyran-3,6,9-trione, 11-(acetyloxy)-1,6b,7,8,9a,10,11,11b-octahydro-1-(methoxymethyl)-9a,11b-dimethyl-, [1S-(1α,6bα,9aβ,11α,11bβ)]-
- Antibioticsl-2052
- Ky 12420
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- Pi 3-Kinase Inhibitor
- Sl-2052
- Wortmannin, Penicillium Wortmanni
- [1S-(1Alpha,6Balpha,9Abeta,11Alpha,11Bbeta)]-11-(Acetyloxy)-1,6B,7,8,9A,10,11,11B-Octahydro-1-(Methoxymethyl)-9A,11B-Dimethyl-3H-Furo[4,3,2-De]Indeno[4,5-H]-2-Benzopyran-3,6,9-Trione