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CAS 195827-82-8

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Methyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosid

Beschreibung:
Methyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosid ist ein glykosidisches Derivat von Galactose, das durch das Vorhandensein von vier Benzylgruppen gekennzeichnet ist, die an den Hydroxylpositionen des Galactopyranoseringes angebracht sind. Diese Verbindung wird typischerweise in der organischen Synthese und der Kohlenhydratchemie verwendet, da sie die Fähigkeit hat, als Glykosylspender oder -akzeptor in Glykosylierungsreaktionen zu fungieren. Das Vorhandensein der Benzylgruppen erhöht die Lipophilie des Moleküls, was seine Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln erleichtern kann, während es gleichzeitig eine sterische Hinderung bietet, die die Reaktivität beeinflussen kann. Die Methylgruppe an der anomeren Position trägt zur Stabilität der glykosidischen Bindung bei, wodurch sie im Vergleich zu freien Zuckern weniger reaktiv ist. Methyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosid wird häufig in der Synthese komplexerer Kohlenhydrate und Glykoproteine verwendet, und seine strukturellen Merkmale machen es zu einem wertvollen Zwischenprodukt bei der Entwicklung verschiedener biochemischer Anwendungen. Wie viele Glykoside kann es spezifische biologische Aktivitäten aufweisen, obwohl detaillierte Studien erforderlich wären, um diese Eigenschaften zu klären.
Formel:C35H38O6
InChl:InChI=1/C35H38O6/c1-36-35-34(40-25-30-20-12-5-13-21-30)33(39-24-29-18-10-4-11-19-29)32(38-23-28-16-8-3-9-17-28)31(41-35)26-37-22-27-14-6-2-7-15-27/h2-21,31-35H,22-26H2,1H3/t31-,32+,33+,34-,35-/m1/s1
Synonyme:
  • methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-galactopyranoside
  • methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-beta-D-galactopyranoside
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