CAS 19700-21-1

Geosmin

Beschreibung:

Geosmin ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung mit der chemischen Formel C12H22O. Es ist ein bicyclischer Alkohol, der hauptsächlich für das erdige Aroma verantwortlich ist, das oft mit Boden und bestimmten Lebensmitteln wie Rüben assoziiert wird. Geosmin wird von verschiedenen Mikroorganismen, einschließlich Actinobakterien und einigen Pilzen, während ihrer Stoffwechselprozesse produziert. Sein charakteristischer Duft ist für Menschen in extrem niedrigen Konzentrationen wahrnehmbar, was ihn zu einer bedeutenden Verbindung im Bereich der sensorischen Wissenschaft macht. Geosmin ist nicht nur in ökologischen Kontexten wichtig, sondern hat auch Auswirkungen auf die Lebensmittelwissenschaft, da es das Geschmacksprofil landwirtschaftlicher Produkte beeinflussen kann. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist Geosmin eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit einem relativ niedrigen Siedepunkt und einer moderaten Löslichkeit in Wasser, die je nach Umweltbedingungen variieren kann. Seine Anwesenheit in Wasserquellen kann zu unerwünschten Geschmäckern und Gerüchen führen, was das Interesse an Wasseraufbereitungsprozessen weckt. Insgesamt spielt Geosmin eine entscheidende Rolle sowohl in ökologischen als auch in kulinarischen Kontexten und hebt die Schnittstelle zwischen Chemie und sensorischer Wahrnehmung hervor.

Formel: C₁₂H₂₂O

InChl: InChI=1/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3/t10-,11+,12-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=JLPUXFOGCDVKGO-TUAOUCFPSA-N

SMILES: O[C@@]12[C@](C)(CCCC1)CCC[C@@H]2C

Synonyme:

• (-)-Geosmin
• (4S,4aS,8aR)-4,8a-dimethyloctahydronaphthalen-4a(2H)-ol
• (4S,4aS,8aR)-Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthalenol
• (4S-(4alpha,4aalpha,8abeta))-Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthol
• 4,8a-dimethyloctahydronaphthalen-4a(2H)-ol
• 4a(2H)-Naphthalenol, octahydro-4,8a-dimethyl-, (4S,4aS,8aR)-
• 4a(2H)-Naphthalenol, octahydro-4,8a-dimethyl-, (4S-(4-alpha,4a-alpha,8a-beta))-
• 4a(2H)-Naphthalenol, octahydro-4,8a-dimethyl-, [4S-(4α,4aα,8aβ)]-
• 4a-alpha-(2H)-Naphthol, octahydro-4-alpha,8a-beta-dimethyl- (8CI)
• 4aα(2H)-Naphthol, octahydro-4α,8aβ-dimethyl-
• Geonol
• 4a-alpha-(2H)-Naphthol, octahydro-4-alpha,8a-beta-dimethyl-
• geosmin,octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-Naphthalenol
• octahydro-4-alpha,8a-beta-dimethyl-4a-alpha-(2h)-naphtho
• 4a(2H)-Naphthalenol, octahydro-4,8a-dimethyl-,(4alpha,4aalpha,8abeta)-
• octahydro-4,8a-dimethyl-,(4s-(4-alpha,4a-alpha,8a-beta))-4a(2h)-naphthaleno
• [4S-(4α,4aα,8aβ)]-Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthol
• GEOSMINE
• 4,8a-Dimethyloctahydro-4a(2H)-naphthalenol
• GEOSMIN STANDARD
• 4a(2H)-Naphthalenol, octahydro-4,8a-dimethyl-, [4S-(4alpha,4aalpha,8abeta)]-

Geosmin

CAS: 19700-21-1

Applications Geosmin is an earthly odorant responsible for the strong scent (petrichor) that occurs in the air when rain falls after a dry spell of weather or when soil is disturbed.
References Jiang, J. et al.: Nat. Chem. Biol., 3, 711 (2007); Gerber, N.N. et al.: Appl. Microbiol., 13, 935 (1965);

Formel: C₁₂H₂₂O

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 182.303

Ref: TR-G364600