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CAS 19721-56-3

:

Picromycin

Beschreibung:
Picromycin ist ein Makrolid-Antibiotikum, das durch die Fermentation bestimmter Stämme von Streptomyces-Bakterien hergestellt wird. Es ist durch seine komplexe molekulare Struktur gekennzeichnet, die einen großen Laktone-Ring und mehrere funktionelle Gruppen umfasst, die zu seiner biologischen Aktivität beitragen. Picromycin zeigt antibakterielle Eigenschaften, insbesondere gegen grampositive Bakterien, und ist bekannt für seine Fähigkeit, die Proteinsynthese zu hemmen, indem es an die 50S-ribosomale Untereinheit bindet. Dieser Wirkmechanismus macht es wirksam bei der Behandlung verschiedener bakterieller Infektionen. Die Verbindung wird typischerweise in einem klinischen Umfeld verabreicht, obwohl ihre Verwendung aufgrund der Entwicklung von Antibiotikaresistenzen eingeschränkt sein kann. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist Picromycin in der Regel ein weißer bis schwach weißer Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Seine Stabilität und Wirksamkeit können von Faktoren wie pH und Temperatur beeinflusst werden, die wichtige Überlegungen sowohl in Labor- als auch in klinischen Anwendungen sind. Insgesamt stellt Picromycin eine bedeutende Klasse von Antibiotika mit einem einzigartigen Wirkmechanismus und potenziellen therapeutischen Anwendungen dar.
Formel:C28H47NO8
InChl:InChI=1S/C28H47NO8/c1-10-22-28(7,34)12-11-21(30)15(2)13-16(3)25(18(5)23(31)19(6)26(33)36-22)37-27-24(32)20(29(8)9)14-17(4)35-27/h11-12,15-20,22,24-25,27,32,34H,10,13-14H2,1-9H3/b12-11+/t15-,16+,17-,18+,19-,20+,22-,24-,25+,27+,28+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=UZQBOFAUUTZOQE-VSLWXVDYSA-N
SMILES:O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](CC)[C@@](C)(O)\C=C\C(=O)[C@H](C)C[C@@H]1C)[C@H]2[C@H](O)[C@@H](N(C)C)C[C@@H](C)O2
Synonyme:
  • (11Z)-14-ethyl-13-hydroxy-3,5,7,9,13-pentamethyl-2,4,10-trioxooxacyclotetradec-11-en-6-yl 3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)hexopyranoside
  • (3R,5R,6S,7S,9R,11E,13S,14R)-14-Ethyl-13-hydroxy-3,5,7,9,13-pentamethyl-6-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-xylo-hexopyranosyl]oxy]oxacyclotetradec-11-ene-2,4,10-trione
  • (3R,5R,6S,7S,9R,11E,13S,14R)-14-ethyl-13-hydroxy-3,5,7,9,13-pentamethyl-2,4,10-trioxooxacyclotetradec-11-en-6-yl 3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-beta-D-xylo-hexopyranoside
  • Albomycetin
  • Amaromycin
  • Antibiotic B 62169A
  • Oxacyclotetradec-11-ene-2,4,10-trione, 14-ethyl-13-hydroxy-3,5,7,9,13-pentamethyl-6-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-xylo-hexopyranosyl]oxy]-, (3R,5R,6S,7S,9R,11E,13S,14R)-
  • Oxacyclotetradecane, picromycin deriv.
  • Pikromycin
  • [3R-(3R*,5R*,6S*,7S*,9R*,11E,13S*,14R*)]-14-Ethyl-13-hydroxy-3,5,7,9,13-pentamethyl-6-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-xylo-hexopyranosyl]oxy]oxacyclotetradec-11-ene-2,4,10-trione
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