CAS 19721-56-3

Picromycin

Beschreibung:

Picromycin ist ein Makrolid-Antibiotikum, das durch die Fermentation bestimmter Stämme von Streptomyces-Bakterien hergestellt wird. Es ist durch seine komplexe molekulare Struktur gekennzeichnet, die einen großen Laktone-Ring und mehrere funktionelle Gruppen umfasst, die zu seiner biologischen Aktivität beitragen. Picromycin zeigt antibakterielle Eigenschaften, insbesondere gegen grampositive Bakterien, und ist bekannt für seine Fähigkeit, die Proteinsynthese zu hemmen, indem es an die 50S-ribosomale Untereinheit bindet. Dieser Wirkmechanismus macht es wirksam bei der Behandlung verschiedener bakterieller Infektionen. Die Verbindung wird typischerweise in einem klinischen Umfeld verabreicht, obwohl ihre Verwendung aufgrund der Entwicklung von Antibiotikaresistenzen eingeschränkt sein kann. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist Picromycin in der Regel ein weißer bis schwach weißer Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Seine Stabilität und Wirksamkeit können von Faktoren wie pH und Temperatur beeinflusst werden, die wichtige Überlegungen sowohl in Labor- als auch in klinischen Anwendungen sind. Insgesamt stellt Picromycin eine bedeutende Klasse von Antibiotika mit einem einzigartigen Wirkmechanismus und potenziellen therapeutischen Anwendungen dar.

Formel: C₂₈H₄₇NO₈

InChl: InChI=1S/C28H47NO8/c1-10-22-28(7,34)12-11-21(30)15(2)13-16(3)25(18(5)23(31)19(6)26(33)36-22)37-27-24(32)20(29(8)9)14-17(4)35-27/h11-12,15-20,22,24-25,27,32,34H,10,13-14H2,1-9H3/b12-11+/t15-,16+,17-,18+,19-,20+,22-,24-,25+,27+,28+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=UZQBOFAUUTZOQE-VSLWXVDYSA-N

SMILES: O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](CC)[C@@](C)(O)\C=C\C(=O)[C@H](C)C[C@@H]1C)[C@H]2[C@H](O)[C@@H](N(C)C)C[C@@H](C)O2

Synonyme:

• (11Z)-14-ethyl-13-hydroxy-3,5,7,9,13-pentamethyl-2,4,10-trioxooxacyclotetradec-11-en-6-yl 3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)hexopyranoside
• (3R,5R,6S,7S,9R,11E,13S,14R)-14-Ethyl-13-hydroxy-3,5,7,9,13-pentamethyl-6-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-xylo-hexopyranosyl]oxy]oxacyclotetradec-11-ene-2,4,10-trione
• (3R,5R,6S,7S,9R,11E,13S,14R)-14-ethyl-13-hydroxy-3,5,7,9,13-pentamethyl-2,4,10-trioxooxacyclotetradec-11-en-6-yl 3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-beta-D-xylo-hexopyranoside
• Albomycetin
• Amaromycin
• Antibiotic B 62169A
• Oxacyclotetradec-11-ene-2,4,10-trione, 14-ethyl-13-hydroxy-3,5,7,9,13-pentamethyl-6-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-xylo-hexopyranosyl]oxy]-, (3R,5R,6S,7S,9R,11E,13S,14R)-
• Oxacyclotetradecane, picromycin deriv.
• Pikromycin
• [3R-(3R*,5R*,6S*,7S*,9R*,11E,13S*,14R*)]-14-Ethyl-13-hydroxy-3,5,7,9,13-pentamethyl-6-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-xylo-hexopyranosyl]oxy]oxacyclotetradec-11-ene-2,4,10-trione
• Oxacyclotetradec-11-ene-2,4,10-trione, 14-ethyl-13-hydroxy-3,5,7,9,13-pentamethyl-6-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-, (3R,5R,6S,7S,9R,11E,13S,14R)-
• (3R,5R,6S,7S,9R,11E,13S,14R)-14-Ethyl-13-hydroxy-3,5,7,9,13-pentamethyl-6-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]oxacyclotetradec-11-ene-2,4,10-trione
• Picromycin

Picromycin

CAS: 19721-56-3

Picromycin is a macrolide antibiotic and PREP inhibitor effective against gram-positive bacteria, including mycobacteria.

Formel: C₂₈H₄₇NO₈

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 525.67

Ref: TM-T25955

Pikromycin

CAS: 19721-56-3

Formel: C₂₈H₄₇NO₈

Reinheit: (HPLC) ≥ 95.0%

Farbe und Form: White crystalline solid

Molekulargewicht: 525.7

Ref: 7W-GL7360

Pikromycin

CAS: 19721-56-3

Pikromycin is an antibiotic, which is derived from the bacterium *Streptomyces venezuelae*. It functions by specifically binding to the 50S ribosomal subunit, thereby inhibiting bacterial protein synthesis. This action effectively blocks peptide chain elongation, leading to the cessation of bacterial growth and proliferation. Pikromycin serves as an important model compound in antibiotic research, particularly in the study of macrolides and polyketides, due to its unique structure and biosynthetic pathway.

Formel: C₂₈H₄₇NO₈

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 525.7 g/mol

Ref: 3D-UAA72156