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CAS 198545-46-9

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(R)-N-FMOC-2-Fluorphenylalanin

Beschreibung:
(R)-N-FMOC-2-Fluorphenylalanin ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin, modifiziert mit einer 9-Fluorenylmethoxycarbonyl (FMOC) Schutzgruppe und einem Fluoratoms an der ortho-Position des Phenylrings. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihr chirales Zentrum aus, das zu ihrer spezifischen Stereochemie beiträgt, die als (R) bezeichnet wird. Die FMOC-Gruppe wird häufig in der Peptidsynthese als Schutzgruppe für die Aminogruppe verwendet, was selektive Reaktionen ermöglicht, ohne andere funktionelle Gruppen zu stören. Die Anwesenheit des Fluoratoms kann die biologische Aktivität der Verbindung erhöhen und ihre Wechselwirkungen mit biologischen Zielen beeinflussen. Diese Substanz wird typischerweise im Bereich der medizinischen Chemie und der Peptidsynthese verwendet, wo sie als Zwischenprodukt bei der Herstellung von fluorierten Peptiden oder als Werkzeug zur Untersuchung von Proteininteraktionen dient. Ihre Stabilität, Löslichkeit und Reaktivität werden durch die FMOC-Gruppe und die Fluorsubstitution beeinflusst, was sie zu einer wertvollen Verbindung in verschiedenen chemischen und pharmazeutischen Anwendungen macht.
Formel:C24H20FNO4
InChl:InChI=1/C24H20FNO4/c25-21-12-6-1-7-15(21)13-22(23(27)28)26-24(29)30-14-20-18-10-4-2-8-16(18)17-9-3-5-11-19(17)20/h1-12,20,22H,13-14H2,(H,26,29)(H,27,28)/t22-/m1/s1
SMILES:c1ccc(c(c1)C[C@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12)F
Synonyme:
  • N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-2-fluorophenyl-D-alanine
  • Fmoc-D-Phe(2-F)-OH
  • Fmoc-D-2-Fluorophe
  • D-2-Fluorophenylalanine, FMOC protected
  • Fmoc-D-2-Fluorophenylalanine
  • N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-fluoro-L-phenylalanine
  • (2R)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(2-fluorophenyl)propanoate
  • N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-fluoro-D-phenylalanine
  • Fmoc-2-Fluoro-D-phenylalanine
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