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CAS 198560-43-9

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N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3,4-difluor-L-phenylalanin

Beschreibung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3,4-difluor-L-phenylalanin, allgemein bekannt als Fmoc-3,4-Difluor-L-Phenylalanin, ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin, das modifiziert wurde, um eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe und zwei Fluoratome an den Positionen 3 und 4 des Phenylrings zu enthalten. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Stabilität unter basischen Bedingungen aus, was sie nützlich in der Peptidsynthese macht, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS). Die Anwesenheit der Fmoc-Gruppe ermöglicht eine selektive Deprotektion unter milden Bedingungen, was die sequenzielle Addition von Aminosäuren erleichtert. Die Difluorierung erhöht die Hydrophobizität der Verbindung und kann die konformationellen Eigenschaften von Peptiden beeinflussen, was potenziell ihre biologische Aktivität beeinflusst. Darüber hinaus hat die Verbindung typischerweise ein weißes bis off-white Aussehen und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid (DMSO) und Dimethylformamid (DMF) löslich. Ihre einzigartigen strukturellen Merkmale machen sie zu einem wertvollen Baustein im Design von fluorierten Peptiden und Arzneimitteln.
Formel:C24H19F2NO4
InChl:InChI=1S/C24H19F2NO4/c25-20-10-9-14(11-21(20)26)12-22(23(28)29)27-24(30)31-13-19-17-7-3-1-5-15(17)16-6-2-4-8-18(16)19/h1-11,19,22H,12-13H2,(H,27,30)(H,28,29)/t22-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=IHSYIDJNVXPQRM-QFIPXVFZSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC1=CC(F)=C(F)C=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonyme:
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3,4-difluoro-
  • Fluorenylmethoxycarbonyl-L-3,4-Difluorophenylalanine
  • Fmoc-3,4-Difluoro-L-Phe-Oh
  • Fmoc-3,4-Difluoro-L-Phenylalanine
  • Fmoc-L-3,4-Difluorophenylalanine
  • Fmoc-L-Phe(3,4-F2)-Oh
  • Fmoc-Phe(3,4-DiF)-OH
  • Fmoc-Phe(3,4-F<sub>2</sub>)-OH
  • Fmoc-Phe(M,P-F2)-Oh
  • Fmoc-phe(3,4-f2)-oh
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