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CAS 198560-68-8

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(S)-N-FMOC-3-Fluorphenylalanin

Beschreibung:
(S)-N-FMOC-3-Fluorphenylalanin ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin, das modifiziert wurde, um ein Fluoratome an der Meta-Position des Phenylrings und eine 9-Fluorenylmethoxycarbonyl (FMOC) Schutzgruppe am Aminogruppe zu enthalten. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre chirale Natur aus, da sie in der (S)-Konfiguration existiert, was für ihre biologische Aktivität und Interaktionen wichtig ist. Die Anwesenheit des Fluoratoms kann die Lipophilie der Verbindung erhöhen und ihre Bindungseigenschaften in biologischen Systemen beeinflussen. Die FMOC-Gruppe dient als schützende Einheit, die häufig in der Peptidsynthese verwendet wird, um unerwünschte Reaktionen an der Aminogruppe während der Kupplungsreaktionen zu verhindern. Diese Verbindung wird typischerweise im Bereich der medizinischen Chemie und der Peptidsynthese eingesetzt, wo sie in Peptide integriert werden kann, um Struktur-Aktivitäts-Beziehungen zu untersuchen oder um neuartige Therapeutika zu entwickeln. Ihre Stabilität unter verschiedenen Bedingungen und die Fähigkeit, die FMOC-Gruppe selektiv zu deprotectieren, machen sie zu einem wertvollen Baustein in der organischen Synthese und der Arzneimittelentwicklung.
Formel:C24H19FNO4
InChl:InChI=1/C24H20FNO4/c25-16-7-5-6-15(12-16)13-22(23(27)28)26-24(29)30-14-21-19-10-3-1-8-17(19)18-9-2-4-11-20(18)21/h1-12,21-22H,13-14H2,(H,26,29)(H,27,28)/p-1/t22-/m0/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](Cc1cccc(c1)F)C(=O)[O-])O
Synonyme:
  • Fmoc-L-3-Fluorophenylalanine
  • Fmoc-3-Fluoro-L-phenylalanine
  • Fmoc-L-3-Fluorophe
  • Fmoc-Phe(3-F)-OH
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