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CAS 19879-84-6

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Tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose

Beschreibung:
Tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose ist ein Thio-Derivat von Glukose, das durch das Vorhandensein einer Thio-Gruppe (-S-) am anomeren Kohlenstoff (C1) und vier Acetylgruppen, die an die Hydroxylgruppen des Glukosemoleküls gebunden sind, gekennzeichnet ist. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißes bis off-white kristallines Feststoff, löslich in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform und Aceton, aber weniger löslich in Wasser aufgrund ihrer Acetylierung. Die Acetylgruppen erhöhen die Lipophilie des Moleküls, was es in verschiedenen chemischen Reaktionen und Anwendungen nützlich macht, insbesondere in der Kohlenhydratchemie und Synthese. Die Thio-Gruppe kann an nucleophilen Substitutionsreaktionen teilnehmen, was diese Verbindung wertvoll für die Synthese von Glykosiden und anderen Derivaten macht. Ihre Struktur ermöglicht das Studium der Bildung von glykosidischen Bindungen und der Reaktivität von Thio-Zuckern in biologischen Systemen. Als Derivat von Glukose behält es einige der biologischen Eigenschaften von Kohlenhydraten, die in der medizinischen Chemie und Biochemie genutzt werden können.
Formel:C14H20O9S
InChl:InChI=1S/C14H20O9S/c1-6(15)19-5-10-11(20-7(2)16)12(21-8(3)17)13(14(24)23-10)22-9(4)18/h10-14,24H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12+,13-,14+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=SFOZKJGZNOBSHF-RGDJUOJXSA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](S)[C@@H]1OC(C)=O
Synonyme:
  • 1-Thio-beta-D-glucose 2,3,4,6-tetraacetate
  • 1-Thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose tetraacetate
  • 1-Thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucose tetraacetate
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glycopyranose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-1-thioglucopyranoside
  • 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranose
  • 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thiohexopyranose
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