CAS 2002-22-4

(αS)-α-Amino-2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazol-4-propansäure

Beschreibung:

(αS)-α-Amino-2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazol-4-propansäure, allgemein als Thiazolidinderivat bezeichnet, ist ein Aminosäureanalogon, das durch seine einzigartige Imidazolringstruktur und die Thioxo-Funktionalgruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung weist ein chirales Zentrum auf, das zu ihrer Stereochemie beiträgt, insbesondere zur (αS)-Konfiguration. Sie ist typischerweise ein weißer bis off-white kristalliner Feststoff, der in Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln löslich ist, was sie für verschiedene biochemische Anwendungen geeignet macht. Die Anwesenheit der Thioxo-Gruppe verleiht eine ausgeprägte Reaktivität, die es ihr ermöglicht, an verschiedenen chemischen Reaktionen teilzunehmen, einschließlich nucleophiler Angriffe und Koordination mit Metallionen. Diese Verbindung ist von Interesse in der pharmazeutischen Forschung, insbesondere bei der Entwicklung neuer Therapeutika aufgrund ihrer potenziellen biologischen Aktivität. Ihre Eigenschaften, wie Schmelzpunkt, Siedepunkt und spezifische Reaktivität, können je nach Umweltbedingungen und der Anwesenheit anderer Substanzen variieren. Insgesamt stellt (αS)-α-Amino-2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazol-4-propansäure ein faszinierendes Studienfeld innerhalb der organischen und medizinischen Chemie dar.

Formel: C₆H₉N₃O₂S

InChl: InChI=1S/C6H9N3O2S/c7-4(5(10)11)1-3-2-8-6(12)9-3/h2,4H,1,7H2,(H,10,11)(H2,8,9,12)/t4-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=FVNKWWBXNSNIAR-BYPYZUCNSA-N

SMILES: C([C@@H](C(O)=O)N)C1=CNC(=S)N1

Synonyme:

• (2S)-2-Azaniumyl-3-(2-sulfanylidene-1,3-dihydroimidazol-4-yl)propanoate
• (S)-2-Amino-3-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid
• (αS)-α-Amino-2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazole-4-propanoic acid
• 1H-Imidazole-4-propanoic acid, α-amino-2,3-dihydro-2-thioxo-, (S)-
• 1H-Imidazole-4-propanoic acid, α-amino-2,3-dihydro-2-thioxo-, (αS)-
• 2-Mercapto-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
• 2-Mercapto-L-histidine
• 2-Mercaptohistidine
• 3-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)-L-alanine
• <span class="text-smallcaps">L</span>-2-Mercaptohistidine
• <span class="text-smallcaps">L</span>-2-Thiolhistidine
• <span class="text-smallcaps">L</span>-2-Thioxohistidine
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Thiohistidine
• Histidine, 2-mercapto-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• L-2-Mercaptohistidine

H-2-Mercapto-His-OH

CAS: 2002-22-4

Key intermediate in the synthesis of the naturally occurring amino acid L-(+)-ergothioneine and analogs.

Formel: C₆H₉N₃O₂S

Reinheit: ≥ 98%

Farbe und Form: Yellowish Powder

Molekulargewicht: 187.22

Ref: 01-4014107

1H-Imidazole-4-propanoic acid, α-amino-2,3-dihydro-2-thioxo-, (αS)-

CAS: 2002-22-4

Formel: C₆H₉N₃O₂S

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 187.2196

Ref: IN-DA002CM6

(S)-2-Amino-3-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid

CAS: 2002-22-4

(S)-2-Amino-3-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid

Reinheit: 95%

Molekulargewicht: 187.22g/mol

Ref: 54-OR1072588

2-Mercapto-L-histidine

CAS: 2002-22-4

2-Mercapto-L-histidine is a dietary amino acid that has been shown to be an effective inhibitor of opportunistic fungal growth in vitro. It has been shown to have a second-order rate constant of 0.0037 s−1, which is the same as lysine and arginine. This compound also inhibits the growth of fungi by competing with tryptophan for binding sites on the enzyme histidine ammonia-lyase. 2-Mercapto-L-histidine can also react with nucleophiles such as divalent cations and form covalent bonds, which may lead to its antimicrobial activity against Gram-positive bacteria. 2-Mercapto-L-histidine is not active against Gram negative bacteria or yeast due to structural differences in their cell walls. 2-Mercapto-L-histidine has been shown to inhibit glucose metabolism and plasma glucose levels in vitro, but it does not affect insulin secretion or

Formel: C₆H₉N₃O₂S

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 187.22 g/mol

Ref: 3D-FM25093

2-Mercapto-L-histidine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 2002-22-4

Applications An intermediate in the formation of L-egothioneine, a natural amino acid ubiquitously present in cells and tissues of most plants and mammalian species. In humans, L-ergothioneine is found in red blood cells, liver, kidney, brain, seminal fluid, and cataract-free lenses at concentrations ranging from 100 uM to 2 mM. L-ergothioneine is exclusively biosynthesized in fungi and mycobacteria. Hence, humans assimilate it through dietary intake.L-ergothioneine has been proven to act as an antioxidant in vivo and to afford protection from g and UV radiation as well as from singlet oxygen in vivo. Recently, it has been shown that L-ergothioneine protects isolated perfused heart against the deleterious effect of post-ischemic reperfusion.The intermediate, 2-mercaptohistine has been used for the
References Makinen, K.K., et al.: Eur. J. Biochem., 123, 171 (1982), Howard, R.J., et al.: Biochem. Pharmacol., 35, 1589 (1986),

Formel: C₆H₉N₃O₂S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 187.22

Ref: TR-M253000