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CAS 200335-40-6

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Fmoc-Asp-NH2

Beschreibung:
Fmoc-Asp-NH2, oder Fluorenylmethoxycarbonylasparaginsäureamid, ist ein Derivat der Asparaginsäure, das häufig in der Peptidsynthese und Forschung verwendet wird. Es verfügt über eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe, die entscheidend für den selektiven Schutz der Aminogruppe während der Peptidsynthese ist. Das Vorhandensein der Amidgruppe (-NH2) zeigt an, dass es sich um ein Amin-Derivat der Asparaginsäure handelt, die eine wichtige Aminosäure ist, die an der Proteinsynthese und verschiedenen Stoffwechselprozessen beteiligt ist. Fmoc-Asp-NH2 ist typischerweise ein weißes bis off-white Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich, aber weniger löslich in Wasser. Seine Stabilität unter Standardlaborbedingungen macht es zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Synthese von Peptiden und anderen bioaktiven Verbindungen. Die Fmoc-Gruppe kann unter basischen Bedingungen entfernt werden, was die anschließende Kopplung anderer Aminosäuren zur Bildung längerer Peptidketten ermöglicht. Insgesamt ist Fmoc-Asp-NH2 eine bedeutende Verbindung im Bereich der organischen Chemie und Biochemie, insbesondere in der Entwicklung von peptidbasierten Therapeutika.
Formel:C19H18N2O5
InChl:InChI=1/C19H18N2O5/c20-18(24)16(9-17(22)23)21-19(25)26-10-15-13-7-3-1-5-11(13)12-6-2-4-8-14(12)15/h1-8,15-16H,9-10H2,(H2,20,24)(H,21,25)(H,22,23)/t16-/m0/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](CC(=O)O)C(=N)O)O
Synonyme:
  • N~2~-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alpha-asparagine
  • Fmoc-L-Isoasparagine
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