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CAS 200354-35-4

:

N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(2-hydroxyethyl)-L-cystein

Beschreibung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(2-hydroxyethyl)-L-cystein, allgemein bekannt als Fmoc-S-(2-Hydroxyethyl)-L-Cystein, ist ein Derivat der Aminosäure Cystein, das mit einer Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe modifiziert ist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, die Thiolgruppe von Cystein während der Peptidsynthese zu schützen, was selektive Reaktionen ohne Beeinträchtigung durch die Thiolfunktionalität ermöglicht. Die Anwesenheit der Hydroxyethylgruppe erhöht ihre Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln, was sie für verschiedene biochemische Anwendungen geeignet macht. Fmoc-S-(2-Hydroxyethyl)-L-Cystein wird häufig in der Festphasenpeptidsynthese verwendet, bei der die Fmoc-Gruppe unter basischen Bedingungen leicht entfernt werden kann, was die sequenzielle Zugabe von Aminosäuren erleichtert. Ihre strukturellen Merkmale tragen zu ihrer Stabilität und Reaktivität bei, was sie zu einem wertvollen Baustein in der Synthese von Peptiden und Proteinen macht. Darüber hinaus dient die CAS-Nummer der Verbindung, 200354-35-4, als eindeutiger Identifikator für regulatorische und Sicherheitsinformationen in chemischen Datenbanken.
Formel:C20H21NO5S
InChl:InChI=1S/C20H21NO5S/c22-9-10-27-12-18(19(23)24)21-20(25)26-11-17-15-7-3-1-5-13(15)14-6-2-4-8-16(14)17/h1-8,17-18,22H,9-12H2,(H,21,25)(H,23,24)/t18-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=VDIVFUTVJUGBOW-SFHVURJKSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CSCCO)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Synonyme:
  • L-Cysteine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(2-hydroxyethyl)-
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(2-hydroxyethyl)-L-cysteine
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