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CAS 201046-57-3

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L-(+)-Fmoc-Ornithinhydrochlorid

Beschreibung:
L-(+)-Fmoc-Ornithinhydrochlorid ist ein Derivat der Aminosäure Ornithin, das durch das Vorhandensein einer 9-Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), aufgrund ihrer Fähigkeit, die Aminogruppe zu schützen und gleichzeitig weitere Kupplungsreaktionen zu ermöglichen. Die Fmoc-Gruppe wird unter basischen Bedingungen leicht entfernt, was die sequenzielle Addition von Aminosäuren erleichtert. L-(+)-Fmoc-Ornithin selbst ist ein chirales Molekül, wobei die L-Konfiguration biologisch relevant ist. Als Hydrochloridsalz ist es in Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln löslich, was es für verschiedene biochemische Anwendungen geeignet macht. Die molekulare Struktur der Verbindung umfasst eine sekundäre Amin, die zu ihrer Reaktivität bei der Peptidbildung beiträgt. Darüber hinaus wird L-(+)-Fmoc-Ornithinhydrochlorid häufig in der Synthese von bioaktiven Peptiden und in der Forschung zur Proteinengineering und Arzneimittelentwicklung verwendet. Seine Stabilität und Handhabungsfreundlichkeit machen es zu einem wertvollen Reagenz in der organischen und medizinischen Chemie.
Formel:C20H23ClN2O4
InChl:InChI=1/C20H22N2O4.ClH/c21-11-5-10-18(19(23)24)22-20(25)26-12-17-15-8-3-1-6-13(15)14-7-2-4-9-16(14)17;/h1-4,6-9,17-18H,5,10-12,21H2,(H,22,25)(H,23,24);1H/t18-;/m0./s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](CCCN)C(=O)O)O.Cl
Synonyme:
  • (2S)-5-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid hydrochloride
  • Fmoc-Orn-OH・HCl
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