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CAS 201335-88-8

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Fmoc-D-Tyr(Me)-OH

Beschreibung:
Fmoc-D-Tyr(Me)-OH, auch bekannt als 9-Fluorenylmethoxycarbonyl-D-Tyrosin-Methylester, ist eine geschützte Aminosäure, die häufig in der Peptidsynthese verwendet wird. Die Fmoc-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) dient als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität und ermöglicht selektive Reaktionen während der Peptidassemblierung. Die Anwesenheit des D-Tyrosin-Rests trägt zur strukturellen Vielfalt der Peptide bei, da es ein Isomer des häufigeren L-Tyrosins ist. Die Methylestergruppe erhöht die Lipophilie des Verbindungs, was die Löslichkeit und Reaktivität in verschiedenen Lösungsmitteln beeinflussen kann. Diese Verbindung wird typischerweise in der Festphasen-Peptidsynthese (SPPS) verwendet, da sie unter Standard-Kopplungsbedingungen stabil ist und sich leicht deprotektieren lässt. Ihre molekulare Struktur umfasst eine phenolische Hydroxylgruppe, die an Wasserstoffbrückenbindungen teilnehmen und zu den Gesamteigenschaften der resultierenden Peptide beitragen kann. Wie bei vielen Aminosäurederivaten wird empfohlen, vorsichtig damit umzugehen und sie zu lagern, um ihre Integrität und Reaktivität zu erhalten.
Formel:C25H23NO5
InChl:InChI=1/C25H23NO5/c1-30-17-12-10-16(11-13-17)14-23(24(27)28)26-25(29)31-15-22-20-8-4-2-6-18(20)19-7-3-5-9-21(19)22/h2-13,22-23H,14-15H2,1H3,(H,26,29)(H,27,28)/t23-/m1/s1
SMILES:COc1ccc(cc1)C[C@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonyme:
  • N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-D-tyrosine
  • Fmoc-D-4-Methoxyphenylalanine
  • Fmoc-4-Methoxy-D-phenylalanine
  • Fmoc-D-4-Methoxyphe
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