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CAS 201531-76-2

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Fmoc-Pen(Acm)-OH

Beschreibung:
Fmoc-Pen(Acm)-OH, oder 9-Fluorenylmethoxycarbonyl-L-Penicillamin, ist eine geschützte Aminosäure, die häufig in der Peptidsynthese verwendet wird. Sie verfügt über eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-Gruppe, die als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität dient und eine selektive Deprotection während der Synthese ermöglicht. Die Anwesenheit der Penicillamin-Einheit, die eine Thiolgruppe enthält, verleiht ihr einzigartige Reaktivität und Eigenschaften, was sie nützlich für die Bildung von Disulfidbindungen und die Synthese von Peptiden mit spezifischen strukturellen Merkmalen macht. Die Acm (Acetylmethoxycarbonyl)-Gruppe bietet zusätzlichen Schutz für das Thiol und erhöht die Stabilität während der synthetischen Verfahren. Fmoc-Pen(Acm)-OH ist typischerweise in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dichlormethan löslich, während es in Wasser weniger löslich ist. Seine Anwendung in der Festphasenpeptidsynthese ermöglicht den Aufbau komplexer Peptide mit gewünschten Sequenzen und Funktionalitäten. Insgesamt ist diese Verbindung aufgrund ihrer Vielseitigkeit und der einzigartigen Eigenschaften, die durch ihre funktionellen Gruppen vermittelt werden, im Bereich der medizinischen Chemie und der Peptidforschung von großem Wert.
Formel:C23H26N2O5S
InChl:InChI=1/C23H26N2O5S/c1-14(26)24-31-23(2,3)20(21(27)28)25(4)22(29)30-13-19-17-11-7-5-9-15(17)16-10-6-8-12-18(16)19/h5-12,19-20H,13H2,1-4H3,(H,24,26)(H,27,28)/t20-/m1/s1
SMILES:CC(=NSC(C)(C)[C@@H](C(=O)O)N(C)C(=O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12)O
Synonyme:
  • N-FMOC-S-ACETAMIDOMETHYL-L-PENICILLAMINE
  • FMOC-PEN(ACM)-OH
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