CAS 201531-88-6

Fmoc-Pen(Trt)-OH

Beschreibung:

Fmoc-Pen(Trt)-OH, oder 9-Fluorenylmethoxycarbonyl-L-Penicillamin (mit der CAS-Nummer 201531-88-6), ist eine geschützte Aminosäure, die häufig in der Peptidsynthese verwendet wird. Sie weist eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-Gruppe auf, die als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität dient und eine selektive Deprotektion während der Synthese ermöglicht. Die Anwesenheit der Trt (Trityl)-Gruppe bietet zusätzlichen Schutz für die Thiol-Seitenkette der Penicillamin, verbessert die Stabilität und verhindert unerwünschte Reaktionen. Diese Verbindung wird typischerweise in der Festphasenpeptidsynthese verwendet, bei der die Fmoc-Gruppe unter basischen Bedingungen leicht entfernt werden kann, was die sequenzielle Zugabe von Aminosäuren erleichtert. Fmoc-Pen(Trt)-OH zeichnet sich durch seine relativ hohe Stabilität unter Standardlaborbedingungen aus, was ihn für verschiedene synthetische Anwendungen geeignet macht. Seine einzigartige Struktur ermöglicht die Incorporation von schwefelhaltigen Resten in Peptide, was entscheidend für die Bildung von Disulfidbrücken und die allgemeine Stabilität der Peptidstrukturen sein kann. Wie bei vielen chemischen Substanzen sind eine ordnungsgemäße Handhabung und Lagerbedingungen entscheidend, um seine Integrität und Reaktivität zu erhalten.

Formel: C₃₉H₃₅NO₄S

InChl: InChI=1/C39H35NO4S/c1-38(2,45-39(27-16-6-3-7-17-27,28-18-8-4-9-19-28)29-20-10-5-11-21-29)35(36(41)42)40-37(43)44-26-34-32-24-14-12-22-30(32)31-23-13-15-25-33(31)34/h3-25,34-35H,26H2,1-2H3,(H,40,43)(H,41,42)/t35-/m1/s1

SMILES: CC(C)([C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12)SC(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1

Synonyme:

• Fmoc-S-Trityl-L-penicillamine
• N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methoxy-β-alanine
• N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-S-TRITYL-3,3-DIMETHYL-L-CYSTEINE
• N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-S-TRITYL-L-PENICILLAMINE
• FMOC-BETA,BETA-DIMETHYL-CYS(TRT)-OH
• N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-S-TRITYL-L-PENICILLAMINE
• N-ALPHA-FMOC-S-TRITYL-L-PENICILLAMINE
• FMOC-PEN(TRT)-OH
• FMOC-L-PEN(TRT)-OH
• Fmoc-β,β-dimethyl-Cys(Trt)-OH, Fmoc-S-trityl-L-penicillamine
• FMOC-CYSME 2(TRT)-OH
• FMOC-S-TRITYL-BETA,BETA-DIMETHYL-L-CYS-OH
• N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-S-trityl-L-penicillamine, Fmoc-beta,beta-dimethyl-L-Cys(Trt)-OH

Fmoc-Pen(Trt)-OH

CAS: 201531-88-6

The coupling of peptide thioesters to N-terminal penicillamine followed by desulfuration yielding valine, which was described by Haase et al., broadens the scope of native chemical ligation.

Formel: C₃₉H₃₅NO₄S

Reinheit: 99.5%

Farbe und Form: White

Molekulargewicht: 613.78

Ref: 01-4019778

L-Valine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-[(triphenylmethyl)thio]-

CAS: 201531-88-6

Formel: C₃₉H₃₅NO₄S

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 613.7645

Ref: IN-DA002DH9

Fmoc-Pen(Trt)-Oh

CAS: 201531-88-6

Fmoc-Pen(Trt)-Oh

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 613.76g/mol

Ref: 54-OR1013387

Fmoc-Pen(Trt)-OH

CAS: 201531-88-6

Molekulargewicht: 613.76

Ref: 7W-GM1295

Fmoc-Pen(Trt)-OH

CAS: 201531-88-6

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 613.77

Ref: 10-F862169

Fmoc-S-trityl-L-penicillamine

CAS: 201531-88-6

Fmoc-S-trityl-L-penicillamine is a coordination compound that contains a thiolate and amide group. It has been used as a model system for studying the interaction between proteins and metal ions, with the cyclic structure mimicking the active site of enzymes. The coordination of Fmoc-S-trityl-L-penicillamine to proteins is affected by trypsin, an enzyme that cleaves peptides at carboxyl side chains. Trypsin can also lead to dehydration of Fmoc-S-trityl-L-penicillamine, forming an eliminations product. This compound also reacts with lysine residues in proteins, resulting in an alkene byproduct that can be removed by hydrogenation.

Formel: C₃₉H₃₅NO₄S

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 613.77 g/mol

Ref: 3D-FF47878