CAS 2018-66-8: Benzyloxycarbonyl-L-leucin
Beschreibung:Benzyloxycarbonyl-L-leucin, allgemein als Z-Leu bezeichnet, ist ein Derivat der Aminosäure Leucin, das durch das Vorhandensein einer Benzyloxycarbonyl (Z) Schutzgruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese als Schutzgruppe für die Aminogruppe von Leucin verwendet, was die Bildung von Peptidbindungen ohne Störung durch die Aminogruppe erleichtert. Z-Leu ist ein weißer bis off-white kristalliner Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Dimethylsulfoxid löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Das Vorhandensein der Benzyloxycarbonylgruppe erhöht die Stabilität der Aminosäure während chemischer Reaktionen, was sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Synthese komplexerer Peptide und Proteine macht. Darüber hinaus kann Z-Leu unter bestimmten Bedingungen deprotected werden, was die Regeneration der freien Aminogruppe für weitere Reaktionen ermöglicht. Seine CAS-Nummer, 2018-66-8, wird zur Identifizierung in chemischen Datenbanken und regulatorischen Kontexten verwendet. Insgesamt spielt Benzyloxycarbonyl-L-leucin eine bedeutende Rolle in der organischen Chemie und Biochemie, insbesondere im Bereich der Peptidsynthese.
Formel:C14H19NO4
InChl:InChI=1S/C14H19NO4/c1-10(2)8-12(13(16)17)15-14(18)19-9-11-6-4-3-5-7-11/h3-7,10,12H,8-9H2,1-2H3,(H,15,18)(H,16,17)/t12-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=USPFMEKVPDBMCG-LBPRGKRZSA-N
SMILES:O=C(OCC=1C=CC=CC1)NC(C(=O)O)CC(C)C
- Synonyme:
- (2S)-2-[[(Benzyloxy)carbonyl]amino]-4-methylpentanoic acid
- (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-methylpentanoate
- (2S)-4-Methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
- (Benzyloxycarbonyl)leucine
- (Carbobenzoxy)leucine
- (Carbobenzyloxy)-<span class="text-smallcaps">L</span>-leucine
- <span class="text-smallcaps">L</span>-(Carbobenzyloxy)leucine
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Leucine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
- <span class="text-smallcaps">L</span>-N-(Benzyloxycarbonyl)leucine
- Benzyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-leucine
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- N-[(benzyloxy)carbonyl]leucine
- N-cbz-l-leucine
- NSC 60039
- Nα-Benzyloxycarbonyl-L-leucine
- Z-Leu-OH
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- L-Leucine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
- Leucine, N-carboxy-, N-benzyl ester, L-
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