CAS 20283-48-1

Chalcomycin

Beschreibung:

Chalcomycin ist ein natürlich vorkommendes Antibiotikum, das zur Klasse der Verbindungen gehört, die als Makrolide bekannt sind. Es wird von bestimmten Stämmen des Bakteriums Streptomyces produziert. Diese Verbindung weist antibakterielle Eigenschaften auf, insbesondere gegen eine Reihe von grampositiven Bakterien, was sie im Bereich der medizinischen Chemie von Interesse macht. Die Struktur von Chalcomycin weist einen großen Laktonring auf, der für Makrolid-Antibiotika charakteristisch ist und zu seinem Wirkmechanismus beiträgt, indem er die bakterielle Proteinsynthese hemmt. Die Verbindung zeichnet sich typischerweise durch ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und ihre begrenzte Löslichkeit in Wasser aus, was ihre Bioverfügbarkeit und therapeutischen Anwendungen beeinflussen kann. Darüber hinaus kann Chalcomycin antifungale und antitumorale Aktivitäten besitzen, obwohl ihre Hauptanwendung weiterhin im Kampf gegen bakterielle Infektionen liegt. Wie bei vielen Antibiotika ist das Potenzial zur Entwicklung von Resistenzen ein Anliegen, das eine sorgfältige Berücksichtigung in klinischen Anwendungen erfordert. Insgesamt stellt Chalcomycin eine wichtige Verbindung in der Studie der Antibiotikaentwicklung und der fortlaufenden Suche nach wirksamen Behandlungen gegen resistente Bakterienstämme dar.

Formel: C₃₅H₅₆O₁₄

InChl: InChI=1/C35H56O14/c1-17-10-13-26(37)46-20(4)22(16-44-34-32(43-9)31(42-8)27(38)21(5)47-34)30-23(48-30)11-12-25(36)35(6,40)15-18(2)29(17)49-33-28(39)24(41-7)14-19(3)45-33/h10-13,17-24,27-34,38-40H,14-16H2,1-9H3/b12-11+,13-10+/t17-,18-,19+,20+,21+,22+,23-,24-,27+,28+,29-,30-,31+,32+,33-,34+,35-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=KLGADJPDTCIJLO-RVMREVNESA-N

SMILES: C(O[C@H]1[C@H](OC)[C@H](OC)[C@H](O)[C@@H](C)O1)[C@H]2[C@]3([C@@](O3)(/C=C/C(=O)[C@@](C)(O)C[C@H](C)[C@H](O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H](C)O4)[C@@H](C)\C=C\C(=O)O[C@@H]2C)[H])[H]

Synonyme:

• 4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane, chalcomycin deriv.
• (1S,2R,3R,6E,8S,9S,10S,12S,14E,16S)-2-[[(6-Deoxy-2,3-di-O-methyl-β-D-allopyranosyl)oxy]methyl]-9-[(4,6-dideoxy-3-O-methyl-β-D-xylo-hexopyranosyl)oxy]-12-hydroxy-3,8,10,12-tetramethyl-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadeca-6,14-diene-5,13-dione
• 4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]heptadeca-6,14-diene-5,13-dione, 2-[[(6-deoxy-2,3-di-O-methyl-β-D-allopyranosyl)oxy]methyl]-9-[(4,6-dideoxy-3-O-methyl-β-D-xylo-hexopyranosyl)oxy]-12-hydroxy-3,8,10,12-tetramethyl-, (1S,2R,3R,6E,8S,9S,10S,12S,14E,16S)-
• Chalcomycin
• Stereoisomer of 2-[[(6-deoxy-2,3-di-O-methyl-β-D-allopyranosyl)oxy]methyl]-9-[(4,6-dideoxy-3-O-methyl-β-D-xylo-hexopyranosyl)oxy]-12-hydroxy-3,8,10,12-tetramethyl-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadeca-6,14-diene-5,13-dione

Chalcomycin

CAS: 20283-48-1

Chalcomycin is a macrolide antibiotic effective against Gram-positive Staphylococcus aureus and Streptococcus pyogenes. It protects mice from infections caused by various Staphylococcus and Streptococcus strains and exhibits no significant toxicity (LD50>2500 mg/kg).

Formel: C₃₅H₅₆O₁₄

Molekulargewicht: 700.36701

Ref: TM-TN11198

Chalcomycin

CAS: 20283-48-1

Formel: C₃₅H₅₆O₁₄

Molekulargewicht: 700.8

Ref: 7W-GL8173